cyclo[D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)] | 1345200-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)]
• 英文别名: tert-butyl 3-[[(2S,5R,8S,11R,14S,17R,20S,23R)-8,20-bis(4-azidobutyl)-14-[[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]methyl]-5,11,17,23-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22-octazacyclotetracos-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1345200-54-5
• 化学式: C₆₈H₁₀₀N₁₆O₁₂
• 分子量: 1333.64
• InChiKey: VJPHOCDPNMMZPK-WRUDPXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  324
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo[D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)] 在 三异丙基硅烷 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到cyclo(-L-Trp-D-Leu-L-Lys(N3)-D-Leu-)₂
  参考文献：
  名称：

  环状肽模板的水溶性和pH响应型聚合物纳米管

  摘要：

  通过将丙烯酸羟乙酯（HEA）和丙烯酸（AA）的聚合物会聚共轭为D和L 手性交替的自组装环状八肽来制备水溶性有机纳米管。通过使用光散射，TEM和小角度中子散射（SANS）技术，可在许多极性溶剂（尤其是水）中表征自组装管的结构。此外，通过利用丙烯酸聚合物的pH响应性，可以控制到管中的自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201203602
• 作为产物：
  描述：

  H2N-[L-Trp(Boc)-D-Leu-L-Lys(N3)-D-Leu]2-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以46%的产率得到cyclo[D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)-D-Leu-Nle(N3)-D-Leu-Trp(Boc)]
  参考文献：
  名称：

  药物结合到环肽-聚合物自组装纳米管上

  摘要：

  我们首次展示了基于聚合物和环肽自组装共轭物的聚合物纳米管（NTs）如何用作有效的药物载体。RAPTA-C是一种基于钌的抗癌药，与基于聚丙烯酸2-羟乙基酯（pHEA）和聚甲基丙烯酸2-氯乙基酯（pCEMA）的统计共聚物共轭，构成了NT的外壳。自组装成纳米管（长度为200–500 nm）导致结构对癌细胞表现出高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201403130

文献信息

• Water-Soluble and pH-Responsive Polymeric Nanotubes from Cyclic Peptide Templates
  作者：Robert Chapman、Gregory G. Warr、Sébastien Perrier、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201203602

  日期：2013.2.4

  Water‐soluble organic nanotubes were prepared by convergently conjugating polymers of hydroxyethyl acrylate (HEA) and acrylic acid (AA) to self‐assembling cyclic octapeptides of alternating D and L chirality. The structure of the self‐assembled tubes was characterised in a number of polar solvents, and notably water, by using light scattering, TEM and small angle neutron scattering (SANS) techniques

  通过将丙烯酸羟乙酯（HEA）和丙烯酸（AA）的聚合物会聚共轭为D和L 手性交替的自组装环状八肽来制备水溶性有机纳米管。通过使用光散射，TEM和小角度中子散射（SANS）技术，可在许多极性溶剂（尤其是水）中表征自组装管的结构。此外，通过利用丙烯酸聚合物的pH响应性，可以控制到管中的自组装。
• Drug Conjugation to Cyclic Peptide-Polymer Self-Assembling Nanotubes
  作者：Bianca M. Blunden、Robert Chapman、Maarten Danial、Hongxu Lu、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier、Martina H. Stenzel

  DOI：10.1002/chem.201403130

  日期：2014.9.26

  self‐assembled conjugates of polymers and cyclic peptides can be used as an efficient drug carrier. RAPTA‐C, a ruthenium‐based anticancer drug, was conjugated to a statistical co‐polymer based on poly(2‐hydroxyethyl acrylate) (pHEA) and poly(2‐chloroethyl methacrylate) (pCEMA), which formed the shell of the NTs. Self‐assembly into nanotubes (length 200–500 nm) led to structures exhibiting high activity against

  我们首次展示了基于聚合物和环肽自组装共轭物的聚合物纳米管（NTs）如何用作有效的药物载体。RAPTA-C是一种基于钌的抗癌药，与基于聚丙烯酸2-羟乙基酯（pHEA）和聚甲基丙烯酸2-氯乙基酯（pCEMA）的统计共聚物共轭，构成了NT的外壳。自组装成纳米管（长度为200–500 nm）导致结构对癌细胞表现出高活性。
• Thermoresponsive cyclic peptide – poly(2-ethyl-2-oxazoline) conjugate nanotubes
  作者：Robert Chapman、Petra J. M. Bouten、Richard Hoogenboom、Katrina A. Jolliffe、Sébastien Perrier

  DOI：10.1039/c3cc42327a

  日期：——

  We describe the synthesis of self-assembling cyclic octapeptides of alternating D- and L-chirality conjugated to two poly(2-ethyl-2-oxazoline) chains. The resulting conjugates form nanotubes in water, which are reversibly transformed into microparticles as the temperature reaches the cloud point temperature of the conjugate.

  我们描述了由交替的D-和L-手性自组装环状八肽与两条聚（2-乙基-2-恶唑啉）链共轭而成的化合物。所得共轭物在水中形成纳米管，当温度达到共轭物的浊点温度时，纳米管可逆地转化为微粒。
• Effect of the amino acid composition of cyclic peptides on their self-assembly in lipid bilayers
  作者：Maarten Danial、Sébastien Perrier、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c4ob02041c

  日期：——

  Escherichia coli total lipid extract. From these analyses, we have established that cyclic peptides with charged side chains form large pores while those with neutral side chains form unimeric pores. Furthermore, the cyclic peptides that consist of non-symmetric amino acid configurations possess a higher membrane activity than the cyclic peptides with a symmetric amino acid configuration. In addition

  研究了氨基酸组成对alt-（L，D）-α-环八肽自组装后脂质双层中跨膜通道形成的影响。包括环肽d l-亮氨酸，用不同组合的交替的大号-azidolysine，大号赖氨酸（的Alloc），大号赖氨酸和大号色氨酸合成和形成的尺寸的孔通过自组装在脂质双层这些分子被阐明使用大型单层囊泡荧光测定法和动态光散射。检查了由蛋黄磷脂酰胆碱或大肠杆菌总脂质提取物。从这些分析中，我们已经建立了带有带电侧链的环状肽形成大孔，而带有中性侧链的环状肽形成单孔。此外，由具有非对称氨基酸构型的环肽比具有具有对称氨基酸构型的环肽具有更高的膜活性。另外，我们发现肽两亲性在由蛋黄磷脂酰胆碱组成的双层和由大肠杆菌总脂质提取物组成的双层之间的选择性分配中起着至关重要的作用。这些结果表明通过 对于当前使用更昂贵的多步合成方法的许多应用，自组装可能是可行的选择。