N2-(N-(((S)-4-((9H-fluoren-9-yl)methoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoyl)-D-prolyl)-O-benzyl-L-threonyl)-N4-trityl-L-asparagine | 1421929-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-(N-(((S)-4-((9H-fluoren-9-yl)methoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoyl)-D-prolyl)-O-benzyl-L-threonyl)-N4-trityl-L-asparagine
• CAS: 1421929-20-5
• 化学式: C₆₂H₆₅N₅O₁₁
• 分子量: 1056.22
• InChiKey: FIISSTGLUJSZKT-HFSZDDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  218.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(N-(((S)-4-((9H-fluoren-9-yl)methoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoyl)-D-prolyl)-O-benzyl-L-threonyl)-N4-trityl-L-asparagine 、 邻叔丁基- L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二乙胺 作用下， 以 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-2-(((4S,7S,10S,11R)-4-(4-(tert-Butoxy)benzyl)-11-methyl-3,6,9-trioxo-7-(2-oxo-2-(tritylamino)ethyl)-13-phenyl-2,12-dioxa-5,8-diazatridecan-10-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  远程定向肽环氧化催化剂的实验谱系和功能分析

  摘要：

  我们描述了催化剂 (1) 的机理研究，该催化剂导致法尼醇在远离羟基导向基团的 6,7 位选择性环氧化。检查了肽 1 和许多树脂结合肽类似物的实验谱系，以揭示四个 N 端残基的重要性。我们检查了截短类似物的选择性，发现三聚体足以提供远程选择性。1D 和 2D 1H NMR 研究都用于确定可能的催化剂构象，最终提出的模型显示了法呢醇与受保护的 Thr 侧链和主链 NH 之间可能的相互作用。该模型用于合理化改性催化剂 (17) 相对于两个相关底物中的醚部分的 6,7 位的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja410567a