(R)-6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine | 431043-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-dichloro-2,2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine；6-Chloro-1-(6-chloro-2-hydroxy-4-pyridin-4-ylnaphthalen-1-yl)-4-pyridin-4-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 431043-37-7；431043-41-3
• 化学式: C₃₀H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 509.391
• InChiKey: PJNVYQJPLQCMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 (R)-6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine 以 not given 为溶剂， 生成 fac-[Cl(CO)3Re(6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine)]4
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性传感的具有金属角的手性分子正方形

  摘要：

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 fac-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C{1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja0256257
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-2,2'-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1'-binaphthyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 溴 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (R)-6,6'-dichloro-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性传感的具有金属角的手性分子正方形

  摘要：

  通过以 1:1 的摩尔比回流 ClRe(CO)5 和 L1-4，以高产率合成了一系列基于 fac-Re(CO)3Cl 金属角和对映纯阻转异构联吡啶桥连配体 (L1-4) 的手性分子方块. 这些新型手性金属环已通过 1H 和 13C{1H} NMR、UV-vis、发光和圆二色性 (CD) 光谱、FAB 质谱和微量分析进行表征。包含四个 1,1'-bi-2-naphthol 官能团的分子正方形 4 表现出有趣的对映选择性发光淬灭由 2-氨基-1-丙醇。这项研究说明了基于超分子化学生成新型功能材料的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja0256257

文献信息

• A Homochiral Porous Metal−Organic Framework for Highly Enantioselective Heterogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Chuan-De Wu、Aiguo Hu、Lin Zhang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/ja052431t

  日期：2005.6.1

  A homochiral porous noninterpenetrating metal-organic framework (MOF), 1, was constructed by linking infinite 1D [Cd(mu-Cl)2]n zigzag chains with axially chiral bipyridine bridging ligands containing orthogonal secondary functional groups. The secondary chiral dihydroxy groups accessible via the large open channels in 1 were utilized to generate a heterogeneous asymmetric catalyst for the addition

  通过将无限一维 [Cd(mu-Cl)2]n 之字形链与含有正交二级官能团的轴向手性联吡啶桥接配体连接起来，构建了同手性多孔非互穿金属有机骨架 (MOF) 1。通过 1 中的大开放通道可接近的仲手性二羟基用于生成多相不对称催化剂，用于将二乙基锌添加到芳香醛中，以提供对映体过量 (ee) 高达 93% 的手性仲醇。使用不同尺寸的树枝状芳香醛的对照实验表明，由于在多孔 MOF 内形成了易于接近的均匀活性催化剂位点，衍生自 1 的非均相不对称催化剂具有高活性和对映选择性。
• Heterogeneous Asymmetric Catalysis with Homochiral Metal–Organic Frameworks: Network-Structure-Dependent Catalytic Activity
  作者：Chuan-De Wu、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/anie.200602099

  日期：2007.2.5