6-methylenenon-4-yne-1,9-diyl diacetate | 1361117-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methylenenon-4-yne-1,9-diyl diacetate
• 英文别名: (9-Acetyloxy-6-methylidenenon-4-ynyl) acetate
• CAS: 1361117-15-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: DHIRNJYQLYGLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸4-炔酯 在 Au⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-)*C₄₆H₅₂NO₂P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到6-methylenenon-4-yne-1,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  金属-配体合作促进末端炔烃的金催化同源/异二聚化

  摘要：

  金催化的末端炔烃二聚化是在温和的反应条件下实现的，并且产率极高。除了同源二聚化外，TBS 乙炔和一系列末端炔烃之间的异二聚化是使用注射泵技术实现的。该反应耐受各种官能团。反应中经历的速率加速是通过金属-配体合作实现的。具有 3'-二异丙基磷基的二萘基-2-基膦配体通过容纳和/或去质子化其末端质子，在促进炔烃攻击中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01872

文献信息

• Gold-Catalyzed Regioselective Dimerization of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Liming Zhang、Sheng Sun、Julien Kroll、Yingdong Luo

  DOI：10.1055/s-0031-1289567

  日期：2012.1

  A gold-catalyzed regioselective homodimerization of ­aliphatic terminal alkynes is described. Bulky and less Lewis acidic t-BuXPhosAuNTf2 is the preferred catalyst, and the additive, anhydrous NaOAc, substantially facilitates the reaction.

  描述了一种金催化的区域选择性脂肪族末端炔烃的同二聚化反应。体积较大且较少路易斯酸性的 t-BuXPhosAuNTf2 是首选催化剂，助剂无水醋酸钠显著促进了反应。