{2-[4-((1R,2S)-2-Acetoxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-acetic acid ethyl ester | 88378-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[4-((1R,2S)-2-Acetoxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 88378-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅
• 分子量: 375.465
• InChiKey: OHORLZVRSKROAK-BRQZFJGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[4-((1R,2S)-2-Acetoxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 {2-[4-((1S,2R)-2-Hydroxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Species differences in metabolism of sodium 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)phenyl)propionate dihydrate (loxoprofen sodium), a new anti-inflammatory agent.

  摘要：

  在大鼠、小鼠、狗和猴子口服该药物后测定洛索洛芬-14C钠的尿液代谢物。在所有这些动物物种中，洛索洛芬的环戊酮部分主要被还原为反式-OH（活性成分）以及顺式-OH（次要产物）。单羟基代谢物在大鼠体内进一步羟基化为二醇（M-4、M-5和M-6），并作为主要代谢物从尿液中排出。小鼠主要以游离形式排泄单羟基代谢物。在狗中，单羟基代谢物与牛磺酸和葡萄糖醛酸结合，而猴子则提供单羟基代谢物的酯葡萄糖醛酸苷。因此，在洛索洛芬还原产生的单羟基代谢物的羟基化和缀合反应中均观察到物种差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3656
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-<4-(trans-2-hydroxycyclopentylmethyl)phenyl>propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔-丁基氯甲酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 {2-[4-((1R,2S)-2-Acetoxy-cyclopentylmethyl)-phenyl]-propionylamino}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Species differences in metabolism of sodium 2-(4-(2-oxocyclopentylmethyl)phenyl)propionate dihydrate (loxoprofen sodium), a new anti-inflammatory agent.

  摘要：

  在大鼠、小鼠、狗和猴子口服该药物后测定洛索洛芬-14C钠的尿液代谢物。在所有这些动物物种中，洛索洛芬的环戊酮部分主要被还原为反式-OH（活性成分）以及顺式-OH（次要产物）。单羟基代谢物在大鼠体内进一步羟基化为二醇（M-4、M-5和M-6），并作为主要代谢物从尿液中排出。小鼠主要以游离形式排泄单羟基代谢物。在狗中，单羟基代谢物与牛磺酸和葡萄糖醛酸结合，而猴子则提供单羟基代谢物的酯葡萄糖醛酸苷。因此，在洛索洛芬还原产生的单羟基代谢物的羟基化和缀合反应中均观察到物种差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3656