(E)-2-(3-(benzyloxy)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1618099-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-(3-(benzyloxy)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(3-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1618099-63-0
• 化学式: C₂₁H₂₅BO₃
• 分子量: 336.239
• InChiKey: YOZQHDHOTLLKBB-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-(benzyloxy)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-((3-((E)-2-azidovinyl)phenoxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代芳烃的异构化/交叉复分解序列，钌催化一锅法合成（E）-（2-芳基乙烯基）硼酸酯

  摘要：

  我们描述了基于由改进的 Hoveyda-Grubbs 催化剂催化的异构化/交叉复分解序列，从烯丙基苯衍生物有效制备 (E)-(2-芳基乙烯基)硼酸酯。实验程序的实施很简单，并且与多种基材兼容。该方法提供了迄今为止未描述的新化学转化。因此，烯丙基取代的芳烃只需两个步骤即可转化为多种功能化的化合物，例如 (E)-二苯乙烯衍生物或 (E)-乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402192
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-异噁唑羧醛 、 频那醇硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-(3-(benzyloxy)styryl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  1-烯基硼酸酯的对映和非对映选择性环丙烷化：1-Boryl-2,3-二取代环丙烷的合成

  摘要：

  在催化量的手性铜（I）络合物的存在下，通过烯基硼酸酯与重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应，开发出了一种新型的，对映体和非对映体选择性高的1-硼基-2,3-二取代环丙烷。还可以通过操作简单，顺序的硼氢化-环丙烷化协议从炔烃中直接访问该产品。所得的对映体富集的1-硼基-2,3-二取代的环丙烷是通用的合成中间体，在碳-硼键处进行进一步的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201710415