Tert-butyl 8,8-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzazasiline-5-carboxylate | 1622407-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Tert-butyl 8,8-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzazasiline-5-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 8,8-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzazasiline-5-carboxylate
• CAS: 1622407-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄Si
• 分子量: 321.448
• InChiKey: OEKPFEMKVWJVNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-iodobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)carbamate 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Tert-butyl 7,7-dimethyl-6,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,3]benzazasiline-5-carboxylate 、 Tert-butyl 8,8-dimethyl-6,7-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g][1,4]benzazasiline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阴离子接触甲硅烷基化和锗化双核杂环。

  摘要：

  描述了基于原始阴离子重排的甲硅烷基化和细菌化的双核杂环的简单获得方法。测试了一组富电子和贫电子的甲硅烷基化的芳族和杂芳族底物，以了解控制这种重排的机理和因素，特别是其区域选择性。从几个示例中可以看出，此参数遵循以前提出的规则。然后，研究了硅本身所携带的取代基的作用，特别是配体转移的选择性。另外，这种化学作用扩展到了发芽的底物。似乎涉及到一种高价锗物质，可与拟议的硅中间体相提并论。然而，一条涉及消除LiCH 2的途径首次在这种元素上观察到Cl，导致意外的苯并恶唑（或苯并氮杂）大戟型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402597

文献信息

• Anionic Access to Silylated and Germylated Binuclear Heterocycles
  作者：Thomas Boddaert、Cyril François、Laetitia Mistico、Olivier Querolle、Lieven Meerpoel、Patrick Angibaud、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201402597

  日期：2014.8.4

  A simple access to silylated and germylated binuclear heterocycles, based on an original anionic rearrangement, is described. A set of electron‐rich and electron‐poor silylated aromatic and heteroaromatic substrates were tested to understand the mechanism and the factors controlling this rearrangement, in particular its regioselectivity. This parameter was shown to follow the rules proposed before

  描述了基于原始阴离子重排的甲硅烷基化和细菌化的双核杂环的简单获得方法。测试了一组富电子和贫电子的甲硅烷基化的芳族和杂芳族底物，以了解控制这种重排的机理和因素，特别是其区域选择性。从几个示例中可以看出，此参数遵循以前提出的规则。然后，研究了硅本身所携带的取代基的作用，特别是配体转移的选择性。另外，这种化学作用扩展到了发芽的底物。似乎涉及到一种高价锗物质，可与拟议的硅中间体相提并论。然而，一条涉及消除LiCH 2的途径首次在这种元素上观察到Cl，导致意外的苯并恶唑（或苯并氮杂）大戟型产物。