N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide | 156028-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
• 英文别名: N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-3,4:9,10-perylenedicarboximide；N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra-(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)；[N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(p-tert-butyl)phenoxy]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；2,9-Dicyclohexyl-5,6,12,13-tetrakis[4-(1,1-dimethylethyl)phenoxy]anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'fa(2)]diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetrone；11,14,22,26-tetrakis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 156028-28-3
• 化学式: C₇₆H₇₈N₂O₈
• 分子量: 1147.46
• InChiKey: COKQMFUSOUNSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以81 mg的产率得到N-cyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-imide
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计提高发色基分子量子位和量子体的相干时间

  摘要：

  量子操作的一个重要标准是长量子位相干时间。为了阐明分子结构对分子自旋量子位和量子位相干时间的影响，合成了一系列具有与稳定硝基氧自由基共价连接的苝二酰亚胺（PDI）发色团的分子，并通过脉冲电子顺磁共振波谱进行了研究。这些系统中 PDI 的光激发产生了激发四重态 ( Q )，随后是自旋极化双重态基态 ( D 0 )，它们分别有望作为自旋量子和量子位。通过选择性氘化和消除分子内运动来定制这些自旋量子位/量子位候选物的分子结构，在 85 K 下D 0和Q的相干时间分别达到T m = 9.1 ± 0.3 和 4.2 ± 0.3 μs。与初始分子设计相比，这些相干时间提高了近 3 倍。这种方法提供了一种合理的结构设计方案，可有效延长分子自旋量子/量子位的相干时间。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10772
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 生成 N,N’-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetra(4-tert-butylphenoxy)-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计提高发色基分子量子位和量子体的相干时间

  摘要：

  量子操作的一个重要标准是长量子位相干时间。为了阐明分子结构对分子自旋量子位和量子位相干时间的影响，合成了一系列具有与稳定硝基氧自由基共价连接的苝二酰亚胺（PDI）发色团的分子，并通过脉冲电子顺磁共振波谱进行了研究。这些系统中 PDI 的光激发产生了激发四重态 ( Q )，随后是自旋极化双重态基态 ( D 0 )，它们分别有望作为自旋量子和量子位。通过选择性氘化和消除分子内运动来定制这些自旋量子位/量子位候选物的分子结构，在 85 K 下D 0和Q的相干时间分别达到T m = 9.1 ± 0.3 和 4.2 ± 0.3 μs。与初始分子设计相比，这些相干时间提高了近 3 倍。这种方法提供了一种合理的结构设计方案，可有效延长分子自旋量子/量子位的相干时间。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10772

文献信息

• Nondestructive Photoluminescence Read-Out by Intramolecular Electron Transfer in a Perylene Bisimide-Diarylethene Dyad
  作者：Martin Berberich、Mirco Natali、Peter Spenst、Claudio Chiorboli、Franco Scandola、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201201484

  日期：2012.10.22

  fluorophore and a diarylethene (DAE) photochrome was synthesized and the optical and photophysical properties of this dyad were studied in detail by steady‐state and time‐resolved ultrafast spectroscopy. This photochromic dyad can be switched reversibly by UV‐light irradiation of its ring‐open form 3 o leading to the ring‐closed form 3 c, and back reaction of 3 c to 3 o by irradiation with visible light

  合成了一种基于stable双酰亚胺（PBI）荧光团和二芳基乙烯（DAE）荧光染料的新型，高度稳定的光致变色染料3，并通过稳态和时间分辨超快光谱研究了该染料的光学和光物理性质。该光致变色二元组可通过其开环形式3 o的紫外光辐照导致闭环形式3 c，以及通过可见光辐照3 c至3 o的逆反应而可逆地转换。溶剂依赖性荧光研究表明，闭环形式3 c的发射在中等极性（例如氯仿）至高极性（例如丙酮）的溶剂中进行彻底淬灭，而开环形式3 o的发射仅在高极性溶剂（如DMF）中显着淬灭。3 c的强烈荧光猝灭归因于从激发的PBI单元到闭环DAE部分的光诱导电子转移（PET）过程，因为该过程在热力学上非常有利，在二氯甲烷中的吉布斯自由能值为-0.34 eV 。闭环3 c的荧光猝灭的电子转移机理通过在二氯甲烷和丙酮中的超快速瞬变测量得到证实，表明3 c的电荷分离态稳定在这些溶剂中。我们在这里报告的结果表明，新的光致变色二
• Room Temperature Electron Spin Coherence in Photogenerated Molecular Spin Qubit Candidates
  作者：Maximilian Mayländer、Philipp Thielert、Theresia Quintes、Andreas Vargas Jentzsch、Sabine Richert

  DOI：10.1021/jacs.3c04021

  日期：2023.6.28

  applications. In this regard, recent work has shown that photoexcited chromophore–radical systems are promising candidates to expand our repertoire of suitable candidate molecules. Here, we investigate a series of three chromophore–radical compounds composed of a perylene diimide (PDI) chromophore and a stable 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) radical by transient electron paramagnetic resonance (EPR)

  分子自旋电子学新兴领域的主要挑战之一是识别用于量子信息应用的新型自旋量子位材料。在这方面，最近的工作表明，光激发发色团自由基系统是扩展我们合适候选分子库的有希望的候选者。在这里，我们通过瞬态电子顺磁共振（EPR）技术研究了一系列由苝二酰亚胺（PDI）发色团和稳定的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）自由基组成的三种发色团自由基化合物。我们探索了 TEMPO 部分的同位素标记对光激发时产生的分子四重态的 EPR 光谱和电子自旋相干时间的影响，并说明 (i) 即使在室温下，在这些系统中也可以对自旋态进行相干操纵(ii) 在这些条件下可以实现 0.7 μs 的自旋相干时间。这种环境温度下电子自旋相干性的演示为此类系统在功能分子器件中的实际应用铺平了道路。