(2R,3R,4S)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-hexan-2-ol | 79064-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-hexan-2-ol
• CAS: 79064-00-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: FLGIJQUBILEVJG-UUDGVHIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2,3-O-异亚丙基-5-苄氧基-beta-D-呋喃核糖苷 在 甲基碘化镁 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (2R,3R,4S)-1,3,4-Tris-benzyloxy-5-methoxy-hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492

文献信息

• Alkylalanes and methyl furanosides: regioselective O-debenzylation or acetal cleavage
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Li-He Zhang、Pierre Sinaÿ、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1016/j.carres.2006.05.002

  日期：2006.9

  Perbenzylated methyl pentofuranosides were submitted to the action of three alkylalanes and regioselective debenzylation at O-2 of the four pentoses was observed when choosing the right match between anomeric configuration and aluminium reagent. Diisobutylalane (DIBAL-H) allowed an easy access to reduced open-chain compounds, whereas trimethylalane (TMAL) stereoselectively produced methylated open chain derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.