1-ethynyl-4-hexylsulfanylbenzene | 537021-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-ethynyl-4-hexylsulfanylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-4-(hexylthio)benzene
• CAS: 537021-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: VHHIQKPIZLMYNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-4-hexylsulfanylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,3-Difluoro-5-(4-hexylsulfanyl-phenylethynyl)-2-isothiocyanato-benzene
  参考文献：
  名称：

  High Birefringence Nematic Liquid Crystals for Display and Telecom Applications

  摘要：

  Several compounds with high birefringence and having tolane structure were synthesized. For a high polarizability, isothiocyanato (NCS) terminal group was introduced. Another goal of this study was reduction of melting point and smectic phases by introduction of fluorine as lateral substituent. The transition temperatures for all the synthesized compounds and the refractive and dielectric indices for one of the compounds have been determined. Electro-optic (EO) measurements were also performed.

  DOI：

  10.1080/15421400490434829
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-hexylthiobenzene 在 copper(l) iodide 、 (triphenyl)palladium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-ethynyl-4-hexylsulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  研发出具有双烷基硫烷基的基于双酚烷的新型液晶分子，用于高双折射材料†

  摘要：

  为了产生高双折射液晶（LC）材料，将高可极化基团引入液晶元的末端位置代表了最重要的设计策略之一。尽管为此目的，烷基硫烷基可能是令人感兴趣的选择，但迄今为止，对于包含该基团的LC，很难获得对映中间相。在这里，我们报告基于在末端位置带有烷基硫烷基的1,4-双（2-苯基乙炔基）苯（铋）的新型高双折射LC分子。将氟原子结合到烷基硫烷基取代的联萘烷的中心苯环中导致形成明确的对映向列相。相反，具有烷基硫烷基的非氟化类似物不显示中间相。在550 nm下n = 0.42）。此外，观察到烷基硫烷基取代的衍生物的双折射特性与有序参数成比例，并且在整个温度范围内很大程度上取决于温度。因此，这些结果不仅为结构反应性关系提供了基本的见识，而且还为合成具有光学用途的新型含硫棒状LC材料提供了实用的设计原理。

  DOI：

  10.1039/c5ra25122b

文献信息

• Specific interactions in discotic liquid crystals
  作者：Paul H. J. Kouwer、Wolter F. Jager、Wim J. Mijs、Stephen J. Picken

  DOI：10.1039/b208923h

  日期：2003.2.20

  A series of novel mesogens have been prepared by a five-fold Sonogashira reaction of terminal acetylenes with a functionalized pentabromophenol derivative. The corresponding side-chain substituted polymers were prepared by an analogous polymer substitution reaction. The mesogens differ in the nature of the substituents, i.e. CH2, O, S, SO2 and CONH groups, linking five hexyl tails to the core. A wide range of mesophases and corresponding transition temperatures have been detected, varying from low melting nematic phases to highly stable columnar phases. The wide spread in phase behaviour is described in terms of specific intermolecular interactions. The addition of planar electron deficient molecules resulted in the formation of charge transfer complexes. The observed stabilisation or destabilisation of the mesophases is explained by considering the complexation strength of the complex as well as steric factors.

  一系列新型介晶通过末端乙炔与功能化五溴酚衍生物的五重Sonogashira反应制备。对应的侧链取代聚合物通过类似的聚合物取代反应制备。这些介晶在连接五个己基尾到核心的取代基性质上有所不同，即CH2、O、S、SO2和CONH基团。检测到了广泛范围的介相及其相应的转变温度，从低熔点的向列相到高度稳定的柱状相。相行为的广泛分布通过特定的分子间相互作用来描述。加入平面电子 deficient 分子导致电荷转移复合物的形成。观察到的介相的稳定或破坏通过考虑复合物的复合强度以及空间因素来解释。
• Substituent Effects in Discotic Liquid Crystals
  作者：Paul Kouwer、Wolter Jager、Wim Mijs、Stephen Picken

  DOI：10.1080/15421400490435305

  日期：2004.1

  A series of novel mesogens have been prepared by a five-fold Sonogashira reaction of terminal acetylenes with a functionalized pentabromophenol. The corresponding side chain polymers were prepared by a polymer analogous substitution reaction. The mesogens differ in the nature of the substituents, linking five hexyl tails to the aromatic core, i.e. CH2, O, S, SO2 and CONH groups. A wide range of mesophases

  通过末端乙炔与官能化五溴苯酚的五倍 Sonogashira 反应制备了一系列新型介晶。通过聚合物类似的取代反应制备相应的侧链聚合物。介晶的取代基性质不同，将五个己基尾部连接到芳香核，即 CH2、O、S、SO2 和 CONH 基团。已检测到范围广泛的中间相和相应的转变温度，从低熔点向列相到高度稳定的柱状相。广泛可变的相行为是根据特定的分子间相互作用来描述的。
• Design of two-photon absorbing fluorophores for FRET antenna-core oxygen probes
  作者：Zheng Zheng、Mehmet Menaf Ayhan、Yuan-Yuan Liao、Nathalie Calin、Christophe Bucher、Chantal Andraud、Yann Bretonnière

  DOI：10.1039/c7nj05073a

  日期：——

  Four two-photon absorbing fluorophores A1–A4 are reported and their spectroscopic properties are analyzed for use, in combination with palladium–porphyrinato complexes C1 and C2, as two-photon absorbing antennas and energy donors for FRET-based antenna-core oxygen sensitive phosphorescent probes. The best antenna A3 displaying the highest biphotonic brightness Φ × σTPA = 210 GM at 800 nm was then directly

  报告了四个吸收双光子的荧光团A1-A4，并分析了它们的光谱性质，并与钯-卟啉配合物C1和C2结合使用，用作吸收双光子的天线和基于FRET的天线核心氧敏感磷光的能量供体探针。最佳天线A3显示最高亮度biphotonic Φ × σ TPA = 210 GM在800nm处，然后直接接枝到磷光钯卟啉核经由点击化学，得到新的双光子氧敏感的磷光探针P1和P2，其中在两个光子激发之后证明了从天线到核心的能量转移。
• Assembly of thioether-containing rod-like liquid crystalline materials assisted by hydrogen-bonding terminal carboxyl groups
  作者：Yuki Arakawa、Sungmin Kang、Junji Watanabe、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1039/c4ra15300f

  日期：——

  A hydrogen-bonding-tolane-based liquid crystalline material with an alkylsulfanyl group was synthesized, which exhibited a long-range correlated mesophase compared with analogs with alkyl and alkoxy groups.

  合成了一种以烷基磺基为基团的氢键-托兰基液晶材料，与具有烷基和烷氧基的类似物相比，它展现出长程相关的介晶相。
• ジアセチレン誘導体
  申请人：国立大学法人豊橋技術科学大学

  公开号：JP2019189562A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】複屈折、誘電異方性が比較的大きく且つ化学的に安定な新規のジアセチレン誘導体の提供。【解決手段】本発明のジアセチレン誘導体は、分子構造の中央部にジアセチレン骨格を備えているので、化学的及び熱的に安定である。また、本ジアセチレン誘導体の両末端基の構造は異なっており、一方の末端基にのみ硫黄原子が含まれた構造で、他方の末端基には硫黄原子は含まれない。その結果、硫黄原子に起因した高い複屈折を備える上、その構造に従い、室温近傍にて液晶性を発現させることができるものとなっている。【選択図】図１

  【问题】提供一种具有相对较大的复折射和介电异性且化学上稳定的新型二炔基衍生物。 【解决方法】本发明的二炔基衍生物具有二炔基骨架在分子结构的中央部分，因此在化学和热学上稳定。此外，该二炔基衍生物的两个末端基团的结构不同，其中一个末端基团仅包含硫原子，而另一个末端基团不含硫原子。因此，它具有由硫原子引起的高复折射，并且根据其结构，在室温附近可以表现出液晶性。 【图】图1