(6S)-6-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one | 854493-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (S)-6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2S)-2-methyl-2-phenyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 854493-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WOTHHAVAWIRDOH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(Z,5S)-5-phenylhex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  以环状氨基甲酸酯保护的 1,3-氨基醇的立体选择性方法：动力学与热力学控制

  摘要：

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700503
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₂F₃NO₂ 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6S)-6-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  δ，δ-二取代的δ-戊内酯的简明对映选择性合成

  摘要：

  描述了有效获取对映体富集的δ，δ-二取代δ-戊内酯的方法。软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂可将烯丙基氰化物直接催化不对称地与酮进行γ加成反应，从而生成具有Z构型的α，β-不饱和腈的叔均丙醇。腈官能团的亲电活化引发6- exo - dig环化，随后的N-酰化通过CN键断裂产生δ-戊内酯骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.006

文献信息

• Catalytic and Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions on Aliphatic Ketones:  Formal Asymmetric Synthesis of Taurospongin A
  作者：Xavier Moreau、Belen Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ja051573k

  日期：2005.5.25

  Catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama reactions on ketones, leading to the formation of alpha,beta-unsaturated lactones with tertiary alcohols, have been described (11 examples, up to 93% ee). This methodology has been applied in a formal enantioselective synthesis of taurospongin A (12 steps, 6% overall yield).

  已经描述了酮上的催化不对称乙烯基 Mukaiyama 反应，导致与叔醇形成 α,β-不饱和内酯（11 个例子，高达 93% ee）。该方法已应用于正式对映选择性合成 taurospongin A（12 步，总产率 6%）。
• Concise enantioselective synthesis of δ,δ-disubstituted δ-valerolactones
  作者：Akira Saito、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.006

  日期：2014.5

  access to enantioenriched δ,δ-disubstituted δ-valerolactones is described. A soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst allowed for direct catalytic asymmetric γ-addition of allyl cyanide to ketones, producing tertiary homoallylic alcohols with a Z-configured α,β-unsaturated nitrile. Electrophilic activation of the nitrile functionality triggered 6-exo-dig cyclization, and subsequent N-acylation

  描述了有效获取对映体富集的δ，δ-二取代δ-戊内酯的方法。软的路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂可将烯丙基氰化物直接催化不对称地与酮进行γ加成反应，从而生成具有Z构型的α，β-不饱和腈的叔均丙醇。腈官能团的亲电活化引发6- exo - dig环化，随后的N-酰化通过CN键断裂产生δ-戊内酯骨架。
• A Stereoselective Approach to 1,3-Amino Alcohols Protected as Cyclic Carbamates: Kinetic vs. Thermodynamic Control
  作者：Garance Broustal、Xavier Ariza、Jean-Marc Campagne、Jordi Garcia、Yohan Georges、Angela Marinetti、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.200700503

  日期：2007.9

  which were converted into the corresponding dicarbamates with tosyl isocyanate. Stereoselective cyclization of these dicarbamates proceeded with 1,3-asymmetric induction under either thermodynamic or kinetic control to afford enantioselectively six-membered-ring cyclic carbamates. Calculations enabled us to rationalize the observed stereoselectivity. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。