1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(4-(2-(2-(2-hydroxylethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)piperazine | 1415814-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(4-(2-(2-(2-hydroxylethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)piperazine
• CAS: 1415814-53-7
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 458.555
• InChiKey: QLWUMODBVVQZDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(4-(2-(2-(2-hydroxylethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)piperazine 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-4-[[4-[2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于sigma-1受体成像的18 F标记的氟代寡聚乙氧基化4-苄基哌嗪衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了一系列氟寡乙氧基化的4-苄基哌衍生物作为潜在的合成和评价σ 1受体配体。体外竞争结合测定表明，1-（1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基）-4-（4-（2-氟乙氧基）苄基）哌嗪（6）表现出低纳摩尔亲和力σ 1受体（ķ我 = 1.85 ±1.59 1nM）和高亚型选择性（σ 2受体：ķ我 = 291±111纳米; ķ我σ 2 / ķ我σ 1  = 157）。[ 18楼] 6在30-50％的放射化学分离产率制备，具有> 99％的纯化后的HPLC分析放射化学纯度，通过亲核18 ˚F -相应的甲苯磺酸酯前体的取代。发现[ 18 F] 6的log  D pH 7.4值为2.57±0.10，该值在预期可引起高大脑摄取的范围内。在小鼠中的生物分布研究表明在已知含有器官的放射性示踪剂的相对高浓度的σ 1种受体，包括脑，肺，肾，心脏，脾和。注射[ 18 F] 6前5分钟给予氟哌啶醇大大降低了上述器官中

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(4-(2-(2-(2-hydroxylethoxy)ethoxy)ethoxy)benzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  用于sigma-1受体成像的18 F标记的氟代寡聚乙氧基化4-苄基哌嗪衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了一系列氟寡乙氧基化的4-苄基哌衍生物作为潜在的合成和评价σ 1受体配体。体外竞争结合测定表明，1-（1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基）-4-（4-（2-氟乙氧基）苄基）哌嗪（6）表现出低纳摩尔亲和力σ 1受体（ķ我 = 1.85 ±1.59 1nM）和高亚型选择性（σ 2受体：ķ我 = 291±111纳米; ķ我σ 2 / ķ我σ 1  = 157）。[ 18楼] 6在30-50％的放射化学分离产率制备，具有> 99％的纯化后的HPLC分析放射化学纯度，通过亲核18 ˚F -相应的甲苯磺酸酯前体的取代。发现[ 18 F] 6的log  D pH 7.4值为2.57±0.10，该值在预期可引起高大脑摄取的范围内。在小鼠中的生物分布研究表明在已知含有器官的放射性示踪剂的相对高浓度的σ 1种受体，包括脑，肺，肾，心脏，脾和。注射[ 18 F] 6前5分钟给予氟哌啶醇大大降低了上述器官中

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.038