3-benzoyl-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.10^2,4>oct-6-yl acetate | 138748-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-benzoyl-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.10^2,4>oct-6-yl acetate
• 英文别名: (1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-3-benzoyl-exo-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.1.0^2,4>oct-endo-6-yl acetate；[(1R,2S,4R,5R,6S)-3-benzoyl-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl] acetate
• CAS: 138748-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: XUNQNYQCEGTCCM-MBKGDMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.10^2,4>oct-6-yl acetate 在 三氟甲磺酸 、 六氟异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1RS,2RS,6RS,7RS,9SR)-exo-9-cyano-4-phenyl-3,10-dioxa-5-azatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-4-en-endo-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-endo-6-acetoxy-exo-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.1.0^2,4>octane-3-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-benzoyl-6-cyano-8-oxa-3-azatricyclo<3.2.10^2,4>oct-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Aminohydroxylations ofexo-2-Cyano-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl Acetate

  摘要：

  外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮和外-5-氨基-内-6-羟基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮的保护形式可以很容易地从外-2-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（±）-（7）中以高立体选择性获得。该过程涉及由 (±)-7 衍生的 N-羰基氮丙啶 10[(1RS,2SR,4RS,5RS,6SR)-6-氰基-8-氧杂-3-氮杂双环[3.2.1.02,4] 辛-6-基乙酸酯衍生物]的酸促进重排。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26607

文献信息

• Unexpected selectivity between pinacolic rearrangement and intramolecular displacement in the acid-promoted epoxide ring opening of 6-exo-cyano-3,8-dioxabicyclo[3.2.1.02,4]oct-6-endo-yl esters
  作者：Suzy Allemann、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86963-5

  日期：1994.2

  Acid promoted epoxide ring opening of 2-exo-cyano-5-exo,6-exo-epoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-endo-yl acetate is accompanied by a Wagner-Meerwein (pinacolic) rearrangement when run in CH2Cl2/HSO3F and by endo acetoxy group participation when run in CF3CH(OH)CF3/HCIO4. An efficient and stereoselective trans-double hydroxylation of centers C(5) and C(6) of the “naked sugar” (1R,2S,4R)-2-exo-cyano-7-oxabicyclo[2

  酸促进的环氧化物开环-2-外型-氰基-5-外型，6-外型-环氧-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-内型-基乙酸是伴随着瓦格纳米尔文（pinacolic）重排时在CH 2 Cl 2 / HSO 3 F中运行，并在CF 3 CH（OH）CF 3 / HCIO 4中运行时通过内乙酰氧基参与。“裸糖”（1 R，2 S，4 R）-2- exo -cyano-7-oxabicyclo [2.2.1]的中心C（5）和C（6）的高效和立体选择性反式双羟基化-hept-2-还提出了内基-（1S ′）-樟脑酸酯。