(1R,2S)-N-trifluoroacetamido-cispentacin | 1030015-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-N-trifluoroacetamido-cispentacin
• 英文别名: (1R,2S)-2-(trifluoroacetamido)cyclopentane-1-carboxylic acid；(1R,2S)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1030015-94-1
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: GRRFLCSUYNSJAW-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-N-trifluoroacetamido-cispentacin 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到(S)-1-((2R,3R,4R,6S)-3-(ethanoyloxy)-4-hydroxy-6-((S)-2-methoxy-2-oxo-1-((1R,2S)-2-(2,2,2-trifluoroethanamido)cyclopentanecarboxamido)ethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethane-1,2-diyl diethanoate
  参考文献：
  名称：

  阿米普霉素的合成研究：胸腺嘧啶核苷类似物的全合成

  摘要：

  阿米普霉素是抗生素的复杂肽基核苷家族的成员，是链霉菌衍生的有效抗真菌剂。然而，阿米霉素的作用机理仍未确定。此外，没有关于这种潜在有用的生物活性化合物的总合成或构效关系（SAR）的报道。在一项针对该天然产物的总合成和合成孔径吸收研究的研究中，本研究报告了开发一条合成途径至阿米普霉素中心吡喃糖基氨基酸核心的方法及其进一步完善的方法，最终合成了独特的胸腺嘧啶类似物。使用d-丝氨酸衍生的二氢氨基吡喃酮作为战略组成部分，合成涉及从头构建完全官能化的C-3支链碳水化合物氨基酸核心，然后在C-1处进行胸苷的糖苷连接，并在C-6上进行肽键连接胺具有1，2-氨基环戊烷羧酸侧链。

  DOI：

  10.1021/jo8004815

文献信息

• Synthetic Studies on Amipurimycin: Total Synthesis of a Thymine Nucleoside Analogue
  作者：Christina S. Stauffer、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo8004815

  日期：2008.6.1

  total synthesis or structure−activity relationships (SAR) of this potentially useful bioactive compound. In a study aimed at the total synthesis and SAR studies of this natural product, the present research reports the development of a synthetic route to the central pyranosyl amino acid core of amipurimycin and its further elaboration, culminating in the synthesis of a unique thymine analogue. Utilizing

  阿米普霉素是抗生素的复杂肽基核苷家族的成员，是链霉菌衍生的有效抗真菌剂。然而，阿米霉素的作用机理仍未确定。此外，没有关于这种潜在有用的生物活性化合物的总合成或构效关系（SAR）的报道。在一项针对该天然产物的总合成和合成孔径吸收研究的研究中，本研究报告了开发一条合成途径至阿米普霉素中心吡喃糖基氨基酸核心的方法及其进一步完善的方法，最终合成了独特的胸腺嘧啶类似物。使用d-丝氨酸衍生的二氢氨基吡喃酮作为战略组成部分，合成涉及从头构建完全官能化的C-3支链碳水化合物氨基酸核心，然后在C-1处进行胸苷的糖苷连接，并在C-6上进行肽键连接胺具有1，2-氨基环戊烷羧酸侧链。