3-(butylselanyl)-N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide | 1616399-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(butylselanyl)-N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 3-butylselanyl-2-N,2-N,6-N,6-N-tetra(propan-2-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1616399-24-6
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₂Se
• 分子量: 468.542
• InChiKey: XNNKWCGIVWQKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-(butylselanyl)-N,N,N',N'-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  的锂化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraisopropylpyridine -2,6-二甲酰胺：的硫族元素的合成，表征和单晶X射线研究（硒/碲）衍生物Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraisopropylpyridine -2,6-二甲酰胺

  摘要：

  研究了N，N，N '，N'-四异丙基吡啶-2,6-二甲酰胺（1）的锂化及其在硫属元素（Se / Te）衍生物的合成中的应用。发现反应的选择性随所用的n -BuLi量的变化而变化。1与6.1当量的n- BuLi锂化，随后与硒/碲和碘甲烷反应，以优异的收率独家提供了单取代的硫族元素衍生物（2a / 2b）。但是，使用2.1或4.2当量的n -BuLi会产生两种附加产物2a / 2b。一个分离的产品的对应于的双锂化1和对方的邻位锂化，然后通过亲核加成的Ñ正丁基锂的两个羰基部分中的所述一个。制备的化合物已通过单晶X射线晶体学，NMR（1 H，13 C，77 Se和125 Te），IR，紫外可见光谱和质谱进行了表征。N，N，N '，N'-四异丙基-3,5-双（甲基碲烷基）吡啶-2,6-二甲酰胺（3b）的晶体结构显示出很强的分子内CO⋯Te二级和分子间Te⋯π吡啶基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.066

文献信息

• Lithiation of N,N,N′,N′-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide: synthesis, characterization and single crystal X-ray studies of chalcogen (Se/Te) derivatives of N,N,N′,N′-tetraisopropylpyridine-2,6-dicarboxamide
  作者：Jaspreet S. Dhau、Rupy Dhir、Avtar Singh、Amritpal Singh、Paula Brandão、Vítor Félix

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.066

  日期：2014.8

  isolated products corresponded to the double lithiation of 1 and the other to the ortho lithiation followed by nucleophilic addition of n-BuLi to the one of the two carbonyl moieties. The prepared compounds have been characterized by single crystal X-ray crystallography, NMR (1H, 13C, 77Se and 125Te), IR, UV–Visible and Mass spectroscopy. Crystal structure of N,N,N′,N′-tetraisopropyl-3,5-bis(methyltelluryl)pyridine-2

  研究了N，N，N '，N'-四异丙基吡啶-2,6-二甲酰胺（1）的锂化及其在硫属元素（Se / Te）衍生物的合成中的应用。发现反应的选择性随所用的n -BuLi量的变化而变化。1与6.1当量的n- BuLi锂化，随后与硒/碲和碘甲烷反应，以优异的收率独家提供了单取代的硫族元素衍生物（2a / 2b）。但是，使用2.1或4.2当量的n -BuLi会产生两种附加产物2a / 2b。一个分离的产品的对应于的双锂化1和对方的邻位锂化，然后通过亲核加成的Ñ正丁基锂的两个羰基部分中的所述一个。制备的化合物已通过单晶X射线晶体学，NMR（1 H，13 C，77 Se和125 Te），IR，紫外可见光谱和质谱进行了表征。N，N，N '，N'-四异丙基-3,5-双（甲基碲烷基）吡啶-2,6-二甲酰胺（3b）的晶体结构显示出很强的分子内CO⋯Te二级和分子间Te⋯π吡啶基相互作用。