1-phenylsulfanyl-nonan-3-one | 70910-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfanyl-nonan-3-one
• 英文别名: 1-phenylsulfanylnonan-3-one
• CAS: 70910-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OS
• 分子量: 250.405
• InChiKey: UTIRBYSIBYKNKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfanyl-nonan-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 对苯醌 作用下， 生成 1-壬烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Die Addition von 1-Lithio-1-(phenylthio)alkanen an 2-(N-Methylanilino)acrylnitril: Ein einfacher Weg zu 3-(Phenylthio)ketonen und 2-Enonen

  摘要：

  1-Lithio-1-(phenylthio)alkanes 与 2-(N-甲基苯胺基)-丙烯腈的加成： 轻松获得 3-(苯硫基)酮和 2-烯酮 描述了合成标题化合物的简单而多用途的策略。关键步骤是将 1-硫代-1-（苯硫基）烷烃加到 2-（N-甲基苯胺基）丙烯腈中，使烯醇阳离子等价物发生亲核的苯硫烷基化反应。加合物的烷基化和水解可得到 3-（苯硫基）酮，这些酮可以分离出来，或者无需进一步纯化，通过著名的氧化-消除过程转化为 2-烯酮。烯丙基衍生物也可以发生这些反应，因此可以用同样的方法制备同源的乙烯基化合物。在第一步中形成的 1-亚硫基氨基硝酸酯经高温分解后，通过环化反应可得到环丙酮的氨基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27514
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)hexan-1-ol 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILLER R. D.; MCKEAN D. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 7, 583-586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-alkylation and α-alkylidenation of carbonyl compounds by o-silylated enolate phenylthioalkylation
  作者：Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86667-9

  日期：1988.1

  For many reactions next to a carbonyl group, the use of O-silylated enolate chemistry offers improvements in yield and selectivity over the corresponding reactions of Group I metal enolates. In the case of α-alkylation of carbonyl compounds, Lewis-acid (TiCL4 or ZnBr2) promoted phenylthioalkylation of O-silylated enolates 3 by α-chlorosulphides 4 (R3=H, Me, Prn, Pri, But, and Me3Si), followed by reductive

  对于羰基旁边的许多反应，使用O-甲硅烷基化的烯醇盐化学方法比第I组金属烯醇盐的相应反应提供了更高的产率和选择性。在羰基化合物，路易斯酸（的TiCl 4的α-烷基化的情况下，4或ZnBr 2）促进了phenylthioalkylation ö -silylated烯醇化物3由α-chlorosulphides 4（R 3 = H，Me中，镨Ñ，镨我，卜吨，和Me 3 Si），然后通过阮内镍从5→6进行还原性硫去除，被认为是此合成上重要的CC键形成步骤的可靠方法。一种替代硫消除途径经由5→7的亚砜可使羰基化合物进行区域和立体控制的α-亚烷基化。苯硫基烷基化反应适用于酮，醛，酯和内酯。
• Regiospecific α-methylenation and α-methylation of ketones: titanium tetrachloride promoted phenylthiomethylation of silyl enol ethers
  作者：Ian Peterson、Ian Fleming

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86072-x

  日期：1979.1
• PATERSON, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4207-4219
  作者：PATERSON, IAN

  DOI：——

  日期：——