tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1096155-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetyloxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1096155-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: WKNQZDAESVNVKI-YTWAJWBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以78%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine

  摘要：

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b815332a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-1-tert-butyl 2-(acetoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(hydroxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine

  摘要：

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b815332a