(2S,3S)-2,3-epoxy-1-methanesulfonyloxybutane | 1033193-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methanesulfonyloxybutane
• 英文别名: [(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 1033193-59-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄S
• 分子量: 166.198
• InChiKey: IUXPKZGARCAVSF-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methanesulfonyloxybutane 、 (4-(苄氧基)-1-碘萘-2-基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2'S,3'S)-2-amino-4-benzyloxy-N-(3,4-epoxybutyl)-1-iodo-N-(tert-butoxycarbonyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成基于杜卡霉素的前药，用于通过环氧化物开放选择性地治疗癌症。

  摘要：

  对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。导致17，C10的配置反转。随后使用Appel方法在17中转化羟基，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。（1S，10R）-9是合成前药2的关键中间体，该药已开发用于基于抗体的酶前药疗法作为天然抗生素duocarmycine SA的类似物进行选择性治疗的癌症（1） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200700988
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxybutanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methanesulfonyloxybutane 、 (2R,3R)-2,3-epoxy-1-methanesulfonyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成基于杜卡霉素的前药，用于通过环氧化物开放选择性地治疗癌症。

  摘要：

  对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。导致17，C10的配置反转。随后使用Appel方法在17中转化羟基，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。（1S，10R）-9是合成前药2的关键中间体，该药已开发用于基于抗体的酶前药疗法作为天然抗生素duocarmycine SA的类似物进行选择性治疗的癌症（1） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200700988

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Duocarmycine-Based Prodrugs for a Selective Treatment of Cancer by Epoxide Opening
  作者：Lutz F. Tietze、Heiko J. Schuster、Sonja M. Hampel、Stephan Rühl、Roland Pfoh

  DOI：10.1002/chem.200700988

  日期：2008.1.18

  the enantio- und diastereoselective synthesis of the prodrug 2, the N-tert-butyloxycarbonyl-protected amine 7 was alkylated with the enantiopure epoxide 14 to give the amide 10. A regio- and facial-selective metal-mediated cyclisation by using a cuprate led to 17 with an inversion of configuration at C10. Subsequent transformation of the hydroxy group in 17 by using the Appel procedure afforded (1S,10R)-9

  对于前药2的对映体和非对映体选择性合成，将N-叔丁氧羰基保护的胺7与对映体纯环氧化合物14烷基化，得到酰胺10。导致17，C10的配置反转。随后使用Appel方法在17中转化羟基，由于（N-叔丁氧羰基的相邻基团）参与，（1S，10R）-9具有不寻常的双重转化。（1S，10R）-9是合成前药2的关键中间体，该药已开发用于基于抗体的酶前药疗法作为天然抗生素duocarmycine SA的类似物进行选择性治疗的癌症（1） 。