4-(3-氟苯基)-3-氧代丁酸乙酯 | 221121-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-3-氧代丁酸乙酯
• 中文别名: 3-(2-氯-苯氧基)-苯胺
• 英文名称: ethyl 4-(3-fluorophenyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 221121-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₃
• 分子量: 224.232
• InChiKey: WLQMLHGMFCBMLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-3-氧代丁酸乙酯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到ethyl (2Z)-3-amino-4-(3-fluorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization and Biological Evaluation of 2-Substituted 5-Hydroxyindole-3-carboxylates as Potent Inhibitors of Human 5-Lipoxygenase

  摘要：

  Pharmacological suppression of leukotriene biosynthesis by inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LO) is a strategy to intervene with inflammatory and allergic disorders. We recently presented 2-amino-5-hydroxy-1H-indoles as efficient 5-LO inhibitors in cell-based and cell-free assays. Structural optimization led to novel benzo[g]indole-3-carboxylates exemplified by ethyl 2-(3-chlorobenzyl)-5-hydroxy-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate (compound 11a), which inhibits 5-LO activity in human neutrophils and recombinant human 5-LO with IC50 values of 0.23 and 0.086 mu M, respectively. Notably, 11a efficiently blocks 5-LO product formation in human whole blood assays (IC50 = 0.83-1.6 mu M) and significantly prevented leukotriene B-4 production in pleural exudates of carrageenan-treated rats, associated with reduced severity of pleurisy. Together, on the basis of their high potency against 5-LO and the marked efficacy in biological systems, these novel and straightforward benzo[g]indole-3-carboxylates may have potential as anti-inflammatory therapeutics.

  DOI：

  10.1021/jm900212y
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-氟苯基)-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物作为有效Axl抑制剂的发现：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  由于 Axl 与肿瘤生长、转移、较差的存活率和耐药性具有很强的相关性，因此 Axl 已成为癌症治疗的一个有吸引力的靶点。在此，我们报告了一系列吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物作为新型 Axl 抑制剂的设计、合成和构效关系 (SAR) 研究。其中，最有前途的化合物13b显示出高酶促和细胞 Axl 效力。此外，13b具有较好的药代动力学特性，并在 BaF3/TEL-Axl 异种移植肿瘤模型中显示出良好的治疗效果。化合物13b可作为新抗肿瘤药物发现的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113497

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INDOLES AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INDOLES MACROCYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020103864A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Disclosed is compound of formula I and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R, R1a, R1b, R1h, L1, L2, L3, Ⓐ, Ⓑ, Ⓒ are as defined as set forth in the specification. Disclosed is compound of formula I for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  披露了公式I的化合物以及其中所述的药用可接受盐和溶剂化物，其中R，R1a，R1b，R1h，L1，L2，L3，Ⓐ，Ⓑ，Ⓒ如说明书中所定义。披露了公式I的化合物，用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病，如癌症。
• 作为MCL-1抑制剂的大环吲哚
  申请人：苏州亚盛药业有限公司

  公开号：CN110845520B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开内容提供由于式I表示的化合物：及其可药用盐和溶剂化物，其中R、R1a、R1b、R1h、L1、L2、L3、和为如说明书中阐述的定义的。本发明还提供式I的化合物，用于治疗对于Mcl‑1抑制有反应的病症或障碍，比如癌症。
• Pyridone Derivatives
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20130281428A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Novel compounds or salts thereof, or crystals thereof, which inhibit Axl and are useful for treating diseases caused by Axl hyperfunction, diseases associated with Axl hyperfunction and/or diseases accompanied by Axl hyperfunction are provided. Pyridone derivatives represented by the formula (1) having various substituents or salts thereof, or crystals thereof (where R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , A, W, X and n in the formula (1) are as defined in the specification, respectively) are provided.

  提供了抑制Axl并用于治疗由Axl高功能引起的疾病、与Axl高功能相关的疾病和/或伴随Axl高功能的疾病的新型化合物或其盐，或其晶体。提供了由式（1）所代表的吡啶酮衍生物，具有各种取代基或其盐，或其晶体（其中式（1）中的R1、R2、R3、R5、R6、A、W、X和n分别如规范中定义）。
• [EN] MACROCYCLIC FUSED PYRRAZOLES AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] PYRRAZOLES FUSIONNÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020151738A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Provided are compounds represented by Formula IA: (IA), and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R, R 1a, R 1b, L 1, L 2, L 3, X, A, B and C are as defined as set forth in the specification. Also provided compounds of Formula IA for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  提供由化学式IA表示的化合物，以及其在药学上可接受的盐和溶剂化合物，其中R、R 1a、R 1b、L 1、L 2、L 3、X、A、B和C的定义如规范中所述。还提供了化学式IA的化合物，用于治疗对Mcl-1抑制敏感的疾病或紊乱，如癌症。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES
  申请人：ZENO MAN INC

  公开号：WO2022032284A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Compounds of Formula (I) are provided herein. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions, including conditions characterized by excessive cellular proliferation.

  本文提供了化学式（I）的化合物。这些化合物以及其药学上可接受的盐和组合物对于治疗疾病或症状是有用的，包括那些由过度细胞增殖引起的病症或状况。