3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoic acid methyl ester | 96185-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-butenoate；methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enoate
• CAS: 96185-33-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: ABUAMPQKCILVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoic acid methyl ester 、 (pentacarbonyl)(phenylethynyl)(ethoxy)carbene chromium(0) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以20%的产率得到pentacarbonyl(6-methyl-5-methoxycarbonyl-4-phenyl-2H-pyran-2-ylidene)chromium
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与[乙氧基（苯基乙炔基）碳烯]铬和-钨配合物的反应

  摘要：

  五羰基[乙氧基（苯基乙炔基）碳烯]铬与甲硅烷基烯醇醚的反应以中等至良好的产率产生环丁烯基碳烯配合物，该方法涉及将亲核烯醇醚的迈克尔型加成至费歇尔卡宾配合物。在这些反应中，还获得了烯型产物和两个吡喃亚苄基铬配合物。在相关的钨络合物与（Z）-1，3-双（三甲基甲硅烷基氧基）-1-乙氧基-1，3-丁二烯的反应中也获得了吡喃亚烷基络合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)85047-z
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  拓扑酮的全合成：一类新的拓扑异构酶I毒药。

  摘要：

  拓扑酮代表一类新的高度细胞毒性拓扑异构酶I毒物。该类所有四个自然存在成员的有效总合成已完成。合成的关键元素包括采用两个新型二烯的Diels-Alder反应和钛介导的邻位Friedel-Crafts酰化反应。另外，描述了可从高级中间体获得的两种氯化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo702487r