5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-one oxime | 1024596-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-one oxime
• 英文别名: N-(5-methyl-1-phenylhex-4-enylidene)hydroxylamine
• CAS: 1024596-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XOLYMGHCWNBZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-one oxime 在 4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 三乙胺 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-isopropyl-3,7a-diphenyl-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-1-phenylhex-4-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  肟脱氧加氢亚胺环化合成吡咯啉

  摘要：

  在此，我们报道了通过用三价膦对肟进行光催化脱氧来产生亚胺基自由基。氢亚胺化反应通过正膦基的 β- 断裂进行，然后是所得亚胺基的 5-外三元环化。该协议将肟（包括烷基肟）转化为各种吡咯啉，产量适中。自由基时钟实验证实了环状自由基的形成并支持我们的反应设计。

  DOI：

  10.1039/d3ob00072a

文献信息

• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。
• Iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Hai Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d0cc02784g

  日期：——

  Herein, a new method of iron-catalyzed carbonylative cyclization of γ,δ-unsaturated aromatic oxime esters to functionalized pyrrolines has been developed. By using readily available substrates, 32 examples of functionalized pyrrolines were prepared in moderate to good yields. Notably, examples of reduction and cycloaddition reactions of the obtained product were given as well.

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。
• Diastereoselective and Stereodivergent Synthesis of 2‐Cinnamylpyrrolines Enabled by Photoredox‐Catalyzed Iminoalkenylation of Alkenes
  作者：Xu Shen、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.202016941

  日期：2021.4.19

  been developed. Readily available alkenylboronic acids serve as alkenylation reagents, leading to densely functionalized pyrrolines. Both (E)‐ and (Z)‐cinnamylpyrrolines are accessible depending on the reaction solvent. In dichloromethane, (E)‐cinnamylpyrrolines are produced through a photoredox‐mediated single‐electron‐transfer process. In tetrahydrofuran, (Z)‐cinnamylpyrrolines are generated by photocatalytic

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。
• Photocatalytic Deoxygenative Carboimination towards Functionalized Pyrrolines by Using Unstrained <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Min Zhang、Zhijie Zhang、Yangsen He、Ting Zou、Zhongyu Qi、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Siping Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/adsc.202100038

  日期：2021.4.13

  δ‐unsaturated oximes with π‐acceptors including trifluoromethyl alkenes, 1‐trifluoromethyl‐1,3‐butadienes, gem‐difluoroalkenes, acrylates, and styrenes has been achieved which provides an efficient and mild approach to construct structurally diverse and highly functionalized pyrrolines with good functional group tolerance. Importantly, upon utilization of trifluoromethyl alkenes as the coupling partners, the

  含三氟甲基烯烃，1-三氟甲基-1,3-丁二烯，宝石-二氟烯烃，丙烯酸酯和苯乙烯的π受体对未应变的γ，δ-不饱和肟的光催化脱氧羰基化反应已经实现，这为结构化结构提供了有效而温和的方法具有良好的官能团耐受性的各种高度官能化的吡咯啉。重要的是，在利用三氟甲基烯烃作为偶联伙伴时，开发的方案不仅允许将极有价值的宝石-二氟烯烃官能团和吡咯啉部分引入一个分子，而且还可以进一步转化生成的宝石二氟烯烃官能化的吡咯啉通过氧化/还原和顺序的C-F键裂解形成结构上令人着迷的吲哚嗪生物碱。机理研究表明，这种光催化脱氧转化过程可能涉及自由基和阴离子过程。
• 一种偕二氟烯烃-吡咯啉类化合物及其制备方法与应用
  申请人：西南医科大学

  公开号：CN113149882B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一种偕二氟烯烃‑吡咯啉类化合物及其制备方法与应用，通过在惰性气体保护条件下，以化合物γ,δ‑不饱和肟和化合物三氟甲基烯烃为原料，与光催化剂、有机膦和分子筛混合，在温度为0℃～50℃于有机溶剂中反应4～36h，反应结束后，经过过滤、减压除去溶剂、柱层析分离纯化，得到结构式(Ⅲ)所示的偕二氟烯烃‑吡咯啉类化合物，收率高达95％，反应条件温和、工艺条件稳定、产品易纯化、底物范围宽广以及官能团耐受性好、生产成本低廉、适合大规模生产。