allyl-1,1-d2 acetate | 72316-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-1,1-d2 acetate
• 英文别名: allyl-1,1-d₂ acetate；1,1-dideuteroallyl acetate；allyl-1-d2 acetate；acetic acid-(1,1-dideuterio-allyl ester)；Essigsaeure-(1,1-dideuterio-allylester)
• CAS: 72316-11-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 102.101
• InChiKey: FWZUNOYOVVKUNF-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-1,1-d2 acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidative addition of allyl acetate to palladium(0) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 allyl-1,1-d2 acetate
  参考文献：
  名称：

  The Polymerization of Allyl Compounds. VI. The Polymerization of Allyl-1-d₂ Acetate and the Mechanism of its Chain Termination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a026

文献信息

• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Regiospecific <i>ortho</i> -C−H Allylation of Benzoic Acids
  作者：A. Stefania Trita、Agostino Biafora、Martin Pichette Drapeau、Philip Weber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201712520

  日期：2018.10.26

  developed and it allows the regiospecific introduction of allyl residues to benzoic acids. In the presence of a [Ru(p‐cymene)Cl2]2 and K3PO4, benzoic acids react with allyl acetates at only 50 °C to give the corresponding ortho‐allylbenzoic acids. The protocol is generally applicable to both electron‐rich and electron‐poor benzoic acids in combination with linear and branched allyl acetates. The products

  已经开发出了一种羧酸盐定向的邻-CH功能基，可以将烯丙基残基的区域特异性引入苯甲酸中。在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和K 3 PO 4存在下，苯甲酸在仅50°C的条件下与乙酸烯丙酯反应，生成相应的邻-烯丙基苯甲酸。该方案通常适用于富电子和贫电子的苯甲酸与直链和支链乙酸烯丙酯的组合。可以通过双键迁移，内酯化或脱羧等方法在原位进一步对产品进行功能化。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Allylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Transfer Hydrogenative Coupling of Allyl Acetate: Departure from Chirally Modified Allyl Metal Reagents in Carbonyl Addition
  作者：In Su Kim、Ming-Yu Ngai、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805722e

  日期：2008.11.5

  Under the conditions of transfer hydrogenation employing an iridium catalyst generated in situ from [Ir(cod)Cl]2, chiral phosphine ligand (R)-BINAP or (R)-Cl,MeO-BIPHEP, and m-nitrobenzoic acid, allyl acetate couples to allylic alcohols 1a-c, aliphatic alcohols 1d-l, and benzylic alcohols 1m-u to furnish products of carbonyl allylation 3a-u with exceptional levels of asymmetric induction. The very

  在转移氢化条件下，使用由 [Ir(cod)Cl]2、手性膦配体 (R)-BINAP 或 (R)-Cl,MeO-BIPHEP 和间硝基苯甲酸、乙酸烯丙酯原位生成的铱催化剂与烯丙醇 1a-c、脂肪醇 1d-l 和苄醇 1m-u 偶联，以提供具有特殊水平不对称诱导的羰基烯丙基化产物 3a-u。使用由 (-)-TMBTP 或 (R)-Cl 连接的铱催化剂，可以从 enals 2a-c、脂肪醛 2d-l 和芳基醛 2m-u 获得相同的一组光学富集的羰基烯丙基化产物 3a-u , MeO-BIPHEP 在相同条件下，但使用异丙醇作为氢供体。催化活性的环金属化配合物 V，在铱在间硝基苯甲酸上的邻位 CH 插入时产生，用单晶 X 射线衍射表征。同位素标记的结果与对称铱 pi-烯丙基中间体的干预或 sigma-烯丙基触体通过对称 pi-烯丙基的快速相互转化一致。竞争实验证明了在 CC 偶联之前羰基伙伴的快速
• Decarboxylative-Coupling of Allyl Acetate Catalyzed by Group 10 Organometallics, [(phen)M(CH₃)]⁺
  作者：Matthew Woolley、Alireza Ariafard、George N. Khairallah、Kim H. Kwan、Paul S. Donnelly、Jonathan M. White、Allan J. Canty、Brian F. Yates、Richard A. J. O’Hair

  DOI：10.1021/jo501886w

  日期：2014.12.19

  Loss of methane only occurs for Pt (10%) to give [(phen)Pt(C5H7O2)]+. The sequences of steps 1 and 2a close a catalytic cycle for decarboxylative carbon–carbon bond coupling. DFT calculations suggest that carbon–carbon bond formation occurs via alkene insertion as the initial step for all three metals, without involving higher oxidation states for the metal centers.

  气相碳-碳键形成反应，是通过第10组乙酸金属盐络合物的电喷雾电离[[（phen）M（O 2 CCH 3）] +（其中M = Ni，Pd或Pt）催化的。使用离子阱质谱仪和密度泛函理论（DFT）计算检查了phen）M（O 2 CCH 3）2 ]。在催化循环的步骤1中，[（phen）M（O 2 CCH 3）] +的碰撞诱导解离（CID）通过脱羧反应生成有机金属配合物[（phen）M（CH 3）] +。[（phen）M（CH 3）] +通过三个竞争反应与乙酸烯丙酯发生反应，并通过动力学模型确定了反应顺序（反应效率％）。在步骤2a中，发生烯丙基烷基化以产生1-丁烯并重整乙酸金属盐[（phen）M（O 2 CCH 3）] +，其中Ni（36％）> Pd（28％）> Pt（2％）。Pt（24％）> Pd（21％）> Ni（11％）形成加合物[[phen] M（C 6 H 11 O 2）] +。加合物[[（phen）M（C
• Yamamoto, Takakazu; Akimoto, Mitsuru; Saito, Osamu, Organometallics, 1986, vol. 5, # 8, p. 1559 - 1567
  作者：Yamamoto, Takakazu、Akimoto, Mitsuru、Saito, Osamu、Yamamoto, Akio

  DOI：——

  日期：——