3-((6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)cyclohexanone | 1268398-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-((6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-[(6-Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1268398-27-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: FRXXJLAZFRVYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 6-氯-3,4-亚甲基二氧苄氯 在 indium(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到3-((6-chlorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铝粉直接插入制备苯甲酸铝和有机金属锌的新方法。

  摘要：

  商业铝粉（3当量）和InCl 3（1-5 mol％）与苄基氯的反应可在温和条件下（THF，20°C，3-24 h）提供各种官能化的苄基铝倍半氯化物，而无需均偶联（<5 ％）。这些新的苄基有机金属与各种亲电试剂（Pd催化的交叉偶联，或Cu介导的酰化，烯丙基化或1,4-加成反应）能顺利反应。贫电子的苄基氯化物或易于发生Wurtz偶联的底物可通过在ZnCl 2存在下的Al-粉体反应转化为苄基锌化合物。

  DOI：

  10.1021/ol202733v