7-nitro-6-tetradecanol | 121190-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitro-6-tetradecanol
• 英文别名: 7-nitrotetradecan-6-ol
• CAS: 121190-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃
• 分子量: 259.389
• InChiKey: MKMCWXRBVCSPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-6-tetradecanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;BECK, A. K.;MUKHOPADHYAY, T.;THOMAS, E., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 4, 1101-1133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基辛烷 、 正己醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到7-nitro-6-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃制备长烷基链吡咯

  摘要：

  在3-和/或4-位具有长烷基链的吡咯很容易通过异氰乙酸乙酯与具有长烷基链的硝基烯烃反应制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4470

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Nitroaldol Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Triptikumar Mukhopadhyay、Elizabeth Thomas

  DOI：10.1002/hlca.19820650402

  日期：1982.6.16

  Three methods are described by which diastereomerically enriched nitroaldols and their O-silylated derivatives can be prepared. threo-Nitroaldols prevail up to 10:1 over the erythro-isomers if doubly deprotonated nitroaldols 28 are quenched with acetic acid (THF/HMPT or DMPU, − 100°) (see Scheme 5 and Table 2). O-Trimethyl- or O-(t-butyl)dimethylsilylated (TBDMSi) erythro-nitroaldols can be obtained

  描述了三种可以制备非对映体富集的硝基醛醇及其O-甲硅烷基化衍生物的方法。如果用乙酸（THF / HMPT或DMPU，− 100°）淬灭双去质子化的硝基醛醇28，则苏式硝基硝基苯酚比赤型异构体占10：1 （参见方案5和表2）。ø -三甲基-或ø - （吨丁基）dimethylsilylated（TBDMSi）赤-nitroaldols可以由相应的锂nitronates的质子化（获得35，39）在THF中在低温下（参见方案6和7）。所述赤- ö也形成在氟化物催化加成TBDMSi-nitronates的（-TBDMSi-硝基醛醇衍生物40-45）醛（参见方案8和9），在后者的反应没有1,2-不对称诱导观察到如果一个支化silylnitronates或醛采用（参见48/49和50/51） -导致反应的立体化学过程赤- ö -TBDMSi-nitroaldols如下广泛的适用性的拓扑规则（参见方案10）;
• ONO, NOBORU;MARUYAMA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4470-4472
  作者：ONO, NOBORU、MARUYAMA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——