L-Tyrosine, L-alanyl-O-(phenylmethyl)-, methyl ester | 104706-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Tyrosine, L-alanyl-O-(phenylmethyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 104706-49-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: YJEQBVIAKRNQSM-KSSFIOAISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoic acid 、 L-Tyrosine, L-alanyl-O-(phenylmethyl)-, methyl ester 在 4-acetamidophenyl triflimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 6-benzyl-15-(4-(benzyloxy)benzyl)-9-isobutyl-2,2,12-trimethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazahexadecan-16-oate
  参考文献：
  名称：

  AITF（4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺）介导的酰胺、肽和酯的合成

  摘要：

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01351k