3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-acetylamino-propionic acid methyl ester | 740817-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-acetylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 740817-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: NLAUTZBNKIYNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-α-acetamido-3'-methoxy-4'-acetoxyzimtsaeureester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以99.9%的产率得到3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-acetylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯纳米簇支撑在丙基脲改性的硅质介孔泡沫上，用于偶联和氢化反应。

  摘要：

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701361

文献信息

• PALLADIUM CATALYSTS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100113832A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to a particulate substance comprising a particulate porous support coupled to a palladium species. The palladium species may comprise palladium nanoclusters. The particulate substance may be used as a catalyst for conducting a carbon-carbon coupling reaction or a reduction.

  这项发明涉及一种颗粒物质，包括与钯物种偶联的颗粒多孔支撑物。钯物种可能包括钯纳米团簇。这种颗粒物质可用作催化剂，用于进行碳-碳偶联反应或还原反应。
• Process for the preparation of enantiomers of alpha-amino acid derivatives by asymmetric hydrogenation
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0498507A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The inventor relates to a process for the preparation of (S)- and (R)-α-amino acid dervatives by asymmetric hydrogenation starting from a substrate of the formula I in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group, which is hydrogenated in the presence of a rhodium(I)complex catalyst of the formula II         /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II in which Rhdenotes rhodium Zdenotes a chiral chelating ligand with two trivalent phosphorous atoms as coordination partners for a bond to rhodium Ldenotes a solvent molecule kdenotes 0, 1, 2, or 3 and A⁻denotes an anion of a weakly coordinating acid, such as BF₄⁻, ClO₄⁻, SO₄H⁻, PF₆⁻, R⁴-COO⁻, or R⁴SO₃⁻, where R⁴ denotes a fluorinated alkyl or aryl group into an α-amino acid derivative of the formula III in which R¹denotes hydrogen or an alkyl group R²denotes a protecting group and R³denotes hydrogen, an alkyl, aryl, aralkyl, alkaryl, heteroalkyl or heteroaryl group in which process an amphiphilic substance of the formula IV         A-E   IV in which Adenotes a nonpolar alkyl chain with 5 to 20 carbon atoms or a glycerol dialkylether group and Edenotes a polar (hydrophilic)group, such as -O-SO₃Na, -SO₃Na, -O(CH₂CH₂O)nH or -OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/, where n is a number between 3 and 15. The hydrogenation can be carried out in a polar or nonpolar solvent.

  该发明涉及一种通过不对称氢化从具有以下结构的底物开始制备(S)-和(R)-α-氨基酸衍生物的过程，在该结构中R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，该底物在存在Rhodium(I)配合物催化剂的情况下进行氢化，该配合物的结构如下： /Rh(Z)(Lk)/⁺A⁻   II 其中Rh代表铑，Z代表带有两个三价磷原子作为铑配位伙伴的手性螯合配体，L代表溶剂分子，k代表0、1、2或3，A⁻代表弱配位酸的阴离子，例如BF₄⁻、ClO₄⁻、SO₄H⁻、PF₆⁻、R⁴-COO⁻或R⁴SO₃⁻，其中R⁴代表氟化烷基或芳基基团，将其转化为具有以下结构的α-氨基酸衍生物： R¹代表氢或烷基基团，R²代表保护基团，R³代表氢、烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂原子烷基或杂原子芳基基团，在该过程中，使用具有以下结构的两性物质： A-E   IV 其中A代表具有5至20个碳原子的非极性烷基链或甘油二烷基醚基团，E代表极性（亲水）基团，例如-O-SO₃Na、-SO₃Na、-O(CH₂CH₂O)nH或-OP⊖O₂/OCH₂CH₂N⊕(CH₃)₃/，其中n为3到15之间的数字。氢化可以在极性或非极性溶剂中进行。
• Asymmetric synthesis catalyzed by transition metal complexes with rigid chiral ligands
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20010047113A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  This invention is to develop novel transition metal catalysts for the practical synthesis of important chiral molecules. The invention emphasizes asymmetric catalysis based on chiral bidentate phosphine ligands with cyclic ring structures which could be used to restrict conformational flexibility of the ligands and thus the efficiency of chiral transfer can be enhanced through the ligand rigidity.

  本发明旨在开发新型过渡金属催化剂，用于重要手性分子的实际合成。本发明强调基于具有环状结构的手性双齿膦配体的不对称催化，这种结构可用于限制配体的构象灵活性，从而通过配体的刚性提高手性转移的效率。
• CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS CONTAINING RIGID CHIRAL LIGANDS
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1030854B1

  公开（公告）日：2004-08-18
• US6207868B1
  申请人：——

  公开号：US6207868B1

  公开（公告）日：2001-03-27