(R)-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-[(1-phenylethyl)thio]benzene | 1037719-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-[(1-phenylethyl)thio]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[2-[2-[(1R)-1-phenylethyl]sulfanylphenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1037719-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₀OS
• 分子量: 344.477
• InChiKey: ASJRTMUJNFDVBU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-[(1-phenylethyl)thio]benzene 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethyl)benzo[b]thiophene 、 (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(1-phenylethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Carbothiolation of o-Alkynylphenyl 1-Arylethyl Sulfides

  摘要：

  Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides 1 proceeded with retention of the configuration at the 1-arylethyl group. This result suggests that the [1,3] migration of 1-arylethyl group proceeds through formation of the contact ion pair B followed by C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol8007556
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-溴-2-[(1-苯基乙基)硫代]苯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 三乙烯二胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(R)-1-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]-2-[(1-phenylethyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Carbothiolation of o-Alkynylphenyl 1-Arylethyl Sulfides

  摘要：

  Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides 1 proceeded with retention of the configuration at the 1-arylethyl group. This result suggests that the [1,3] migration of 1-arylethyl group proceeds through formation of the contact ion pair B followed by C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/ol8007556

文献信息

• Chirality Transfer in Gold-Catalyzed Carbothiolation of <i>o</i>-Alkynylphenyl 1-Arylethyl Sulfides
  作者：Itaru Nakamura、Takuma Sato、Masahiro Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ol8007556

  日期：2008.7.3

  Chirality transfer in gold-catalyzed carbothiolation of o-alkynylphenyl 1-arylethyl sulfides 1 proceeded with retention of the configuration at the 1-arylethyl group. This result suggests that the [1,3] migration of 1-arylethyl group proceeds through formation of the contact ion pair B followed by C-C bond formation.