1-azido-1-hydroxymethylcycloheptane | 1384849-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-1-hydroxymethylcycloheptane
• 英文别名: (1-Azidocycloheptyl)methanol
• CAS: 1384849-30-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃O
• 分子量: 169.227
• InChiKey: RPBVEDQPYGCWTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.6]壬烷 在 sodium azide 、 Arthrobacter sp. halohydrin dehalogenase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-(叠氮甲基)环庚烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic activity of halohydrin dehalogenases towards spiroepoxides

  摘要：

  发现了一种卤醇去卤酶对螺环氧化物的新活性。来自细菌Arthrobacter sp.的酶（HheA）催化了含有5、6和7成员环的螺环氧化物的高区域选择性叠氮化反应，而来自土壤细菌Agrobacterium radiobacter的酶（HheC）不仅具有高区域选择性，还表现出中等到高的对映选择性（E值高达>200），可应用于手性螺环氧化物的动力学拆分。通过量子化学计算和对接模拟研究了螺环氧化物在卤醇去卤酶活性位点的取向。对所获得复合物的分析揭示了所研究生物转化的非对映选择性和对映选择性的来源。

  DOI：

  10.1039/c2ob25470k