BzNH-Orn(Boc)-OH | 1043444-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: BzNH-Orn(Boc)-OH
• 英文别名: N-α-benzoyl-N⁵-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine；(S)-2-Benzamido-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；(2S)-2-benzamido-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1043444-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: OQPGNWCONWDSFL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BzNH-Orn(Boc)-OH 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 S-(1-oxido-2-pyridyl)-thio-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-α-benzoyl-L-ornithine ethyl amide
  参考文献：
  名称：

  PAD 1、3 和 4 的底物特异性和动力学研究确定蛋白质精氨酸脱亚胺酶 3 的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  蛋白质瓜氨酸化已被证明可调节多种生理途径（例如先天免疫反应和基因转录），并且当失调时，已知与多种人类疾病相关，包括癌症、类风湿性关节炎和多发性硬化症。这种修饰也称为脱亚胺化，由一组称为蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 的酶催化。在哺乳动物中，有五个 PAD 家族成员（即 PAD 1、2、3、4 和 6）表现出组织特异性表达模式，并且它们的亚细胞定位各不相同。最近报道了 PAD4 的动力学特征，这些努力指导了迄今为止已知的两种最有效的 PAD4 抑制剂（即 F- 和 Cl-脒）的开发。除了是有效的 PAD4 抑制剂，我们在这里展示了 Cl-脒对 PAD 1 和 3 也表现出强烈的抑制作用，从而表明其作为泛 PAD 抑制剂的实用性。鉴于涉及 PAD 活性失调的疾病越来越多，开发 PAD 选择性抑制剂至关重要。为了实现这一目标，我们对 PAD 1 和 3 的催化机制和底物特异性进行了表征。在此，我们报告了这些研究的结果，这表明与

  DOI：

  10.1021/bi100363t
• 作为产物：
  描述：

  N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 、 苯甲酰氯 以 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到BzNH-Orn(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of haloacetamidine-based inactivators of protein arginine deiminase 4 (PAD4)

  摘要：

  Protein arginine deiminase 4 (PAD4) is an enzyme that hydrolyzes peptidyl arginine residues to form citrulline and ammonia. This enzyme has been implicated in several disease states, for example, rheumatoid arthritis, and therefore represents a unique target for the development of a novel therapeutic. A solution-phase synthesis of Cl-amidine, the most potent PAD4 inactivator described to date, has been developed. This synthesis proceeds in 80% yield over four steps at a significantly (12-fold) lower cost. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.021