2,4,5-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal | 115434-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,5-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-5,5-bis(ethylsulfanyl)-3-phenylmethoxypentyl] acetate
• CAS: 115434-92-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇S₂
• 分子量: 472.624
• InChiKey: FEGXNIFYJKXDRM-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-4-hydroxy-1-cyclopentene-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  D-木糖转化为 (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane, Pseudo-β-D-arabinofuranose

  摘要：

  通过使用 2 的 Knoevenagel 缩合，将已知的 3-O-苄基-D-木糖转化为甲基 (4R,5R,6R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxy-2-(甲氧基羰基)heptanoate (8) ,4,5-三-O-乙酰基-3-O-苄基-醛-D-木糖与丙二酸二甲酯作为关键反应。8 的 O-脱乙酰化和连续的乙二醇裂解，然后乙酰化得到 (1S,4R,5R,6R)-5-乙酰氧基-6-苄氧基-4-甲氧基羰基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-3-的混合物1 和 (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12) 的二甲酯 (12)，其仅转化为 12。这种对映体纯的高氧化环戊烷二羧酸酯 12 通过 1) 热脱甲氧基羰基化反应转化为 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(t-buty

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3673
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4,5-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  D-木糖转化为 (1R,2R,3R,4R)-2,3,4-Trihydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclopentane, Pseudo-β-D-arabinofuranose

  摘要：

  通过使用 2 的 Knoevenagel 缩合，将已知的 3-O-苄基-D-木糖转化为甲基 (4R,5R,6R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxy-2-(甲氧基羰基)heptanoate (8) ,4,5-三-O-乙酰基-3-O-苄基-醛-D-木糖与丙二酸二甲酯作为关键反应。8 的 O-脱乙酰化和连续的乙二醇裂解，然后乙酰化得到 (1S,4R,5R,6R)-5-乙酰氧基-6-苄氧基-4-甲氧基羰基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-3-的混合物1 和 (2R,3R,4S)-2,4-diacetoxy-3-benzyloxy-1,1-cyclopentanedicarboxylate (12) 的二甲酯 (12)，其仅转化为 12。这种对映体纯的高氧化环戊烷二羧酸酯 12 通过 1) 热脱甲氧基羰基化反应转化为 (3S,4S)-3-benzyloxy-1-(t-buty

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3673

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;KIMURA, HIROSHI;HOSHINO, MASAHIDE;OGAWA, SEIICHIRO;SUAMI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3673-3678
  作者：TADANO, KIN-ICHI、KIMURA, HIROSHI、HOSHINO, MASAHIDE、OGAWA, SEIICHIRO、SUAMI+

  DOI：——

  日期：——