4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate | 1187745-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
• 英文别名: [4-(3-Methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl] methyl carbonate
• CAS: 1187745-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VZOHAPPXSMOHBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate 在 1,10-菲罗啉 、 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 9-(4-methoxycarbonylphenyl)-10-phenylanthracene 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59 %的产率得到(3-methyl-1,2-butadien-1-yl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亲电子试剂的无氢化物还原：用于丙二烯合成的镍催化光氧化还原策略

  摘要：

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。

  DOI：

  10.1039/d4gc00984c
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-yn-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Benzo[e]isoindole-1,3-diones as Potential Inhibitors of Glycogen Synthase Kinase-3 (GSK-3). Synthesis, Kinase Inhibitory Activity, Zebrafish Phenotype, and Modeling of Binding Mode

  摘要：

  Benzo[e]isoindole-1,3-dione derivatives were synthesized, and the effects on GSK-3 beta activity and zebrafish embryo growth were evaluated. A series of derivatives show obvious inhibitory activity against GSK-3 beta. The most potent inhibitor, 7,8-dimethoxy-5-methylbenzo[e]isoindole-1,3-dione (8a), shows nanomolar IC50 and obvious phenotype on zebrafish embryo growth associated with the inhibition of GSK-3 beta at low micromolar concentration. The interaction mode between 8a and GSK-3 beta was characterized by computational modeling.

  DOI：

  10.1021/jm9013373

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective Ortho C–H Allenylation of Electron-Rich Aniline and Phenol Derivatives
  作者：Yanni Chen、Liuyu Hu、Liuchun Liang、Fujiang Guo、Yaxi Yang、Bing Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02787

  日期：2020.2.21

  Ortho C-H allenylation of electron-rich benzene derivatives with propargylic alcohol derivatives has been a challenge, due to their great innate tendency toward a para C-H allenylation via an SN2'-type substitution process. Here, we described a Ru(II)-catalyzed regioselective ortho C-H allenylation of electron-rich aniline and phenol derivatives, which allows the previously challenging synthesis of a

  富电子的苯衍生物与炔丙醇衍生物的邻位CH烯基化一直是一个挑战，因为它们有很大的先天倾向通过SN2'型取代过程进行对位CH烯基化。在这里，我们描述了富电子的苯胺和苯酚衍生物的Ru（II）催化的区域选择性邻CH烯基化，这使得以前具有挑战性的各种邻苯二甲酰基化的苯胺和苯酚衍生物的合成成为可能。更重要的是，还可以通过高效的手性转移，以​​高对映体过量的方式制备具有高度旋光活性的全取代的烯。在当前的催化体系中未观察到对CH烯基化产物，因此显示出区域选择性的完全可逆性。
• Switchable Regioselective C−H Activation/Annulation of Acrylamides with Alkynes for the Synthesis of 2‐Pyridones
  作者：Chao Chen、Yanni Chen、Zijian Han、Yujie Huang、Yujiao Wang、Xiuyu Tao、Lan Wang、Xiangli Chen、Ruikai Long、Yaxi Yang、Weiliang Zhu、Bing Zhou

  DOI：10.1002/cssc.202400066

  日期：——

  A catalyst‐based switchable regioselective C−H activation/annulation of acrylamides with propargyl carbonates has been developed, delivering C5 or C6 alkenyl substituted 2‐pyridones. This robust protocol proceeds with a broad substrate scope and good functional group tolerance under redox‐neutral reaction conditions. More significantly, this reaction is highly effective with previously challenging unsymmetrical alkynes, including unbiased alkyl‐alkyl substituted alkynes, with perfect and switchable regioselectivity. Additionally, mechanistic studies and DFT calculations were performed to shed light on the switchable regioselectivity.