(4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-carboxaldehyde | 1379456-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-carboxaldehyde
• CAS: 1379456-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: MMUUVLLCCMUXNE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-carboxaldehyde 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到(4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的对映体纯二甲基取代吡啶基-18-冠-6 醚，在吡啶环的第 4 位含有羟甲基、甲酰基或羧基，用于对映体识别研究

  摘要：

  已经制备了对映异构纯的二甲基取代的吡啶 ino-18-crown-6 醚，其在吡啶环 ((S,S)-1) 的 4 位含有羟甲基。通过 Swern 氧化得到甲酰基取代的 ((S,S)-2)，然后通过进一步氧化得到羧基取代的 ((S,S)-3)pyridino-18-crown-6 醚衍生物。这些烯醇纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 (( S,S)-1─(S,S )-3) 是对映体识别研究的良好候选物，也是对映选择性传感器和选择器分子的非常有用的前体具有广泛的应用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.513
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]pyridine-2,6-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.78h， 生成 (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成新的对映体纯二甲基取代吡啶基-18-冠-6 醚，在吡啶环的第 4 位含有羟甲基、甲酰基或羧基，用于对映体识别研究

  摘要：

  已经制备了对映异构纯的二甲基取代的吡啶 ino-18-crown-6 醚，其在吡啶环 ((S,S)-1) 的 4 位含有羟甲基。通过 Swern 氧化得到甲酰基取代的 ((S,S)-2)，然后通过进一步氧化得到羧基取代的 ((S,S)-3)pyridino-18-crown-6 醚衍生物。这些烯醇纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 (( S,S)-1─(S,S )-3) 是对映体识别研究的良好候选物，也是对映选择性传感器和选择器分子的非常有用的前体具有广泛的应用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.513