(2R)-4-methoxycarbonyl-2-methyltetrahydrofuran-3-one | 161387-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R)-4-methoxycarbonyl-2-methyltetrahydrofuran-3-one
• 英文别名: methyl (5R)-5-methyl-4-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 161387-07-1
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: WUAVQXXNANXZAV-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 sodium;hydride 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 硫酸 在 ice 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 氯仿 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， -35.0~55.3 ℃ 、8.89 kPa 条件下， 反应 2.83h， 以to give (2R)-4-methoxycarbonyl-2-methyltetrahydrofuran-3-one (16.5 g, 37%), b.p. 66°-68° C. (0.5 mm Hg), [alpha]20 =+55.3° (conc.=1.16 g per 100 ml of chloroform)的产率得到(2R)-4-methoxycarbonyl-2-methyltetrahydrofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxime derivatives

  摘要：

  本发明涉及式I的肟衍生物：##STR1##其中R.sup.4包括氢，羧基，氨基甲酰基，氨基，氰基，三氟甲基，(1-4C)烷基氨基，二(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷基；R.sup.5包括氢，(1-4C)烷基，(3-4C)烯基，(3-4C)炔基，(2-5C)烷酰基，卤代(2-4C)烷基和羟基-(2-4C)烷基；Ar.sup.1是苯基或杂环双自由基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1的链或(1-4C)烷基；X.sup.1是氧，硫，亚砜或亚磺酰基；Ar.sup.2是苯基或杂环双自由基；R.sup.1是(1-4C)烷基，(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；R.sup.2和R.sup.3共同形成一个式为--A.sup.2--X.sup.2--A.sup.3--的基团，其中A.sup.2和A.sup.3各自为(1-3C)烷基，X.sup.2是氧，硫，亚砜，亚磺酰基或亚胺基；或其药学上可接受的盐；制造它们的过程；含有它们的制药组合物及其作为5-脂氧合酶抑制剂的用途。

  公开号：

  US05482966A1

文献信息

• Oxime derivatives as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0555068A1

  公开（公告）日：1993-08-11

  The invention concerns oxime derivatives of the formula I wherein R⁴ includes hydrogen, carboxy, carbamoyl, amino, cyano, trifluoromethyl, (1-4C)alkylamino, di-(1-4C)alkylamino and (1-4C)alkyl; R⁵ includes hydrogen, (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl, (3-4C)alkynyl, (2-5C)alkanoyl, halogeno-(2-4C)alkyl and hydroxy-(2-4C)alkyl; Ar¹ is phenylene or a heteroaryl diradical; A¹ is a direct link to X¹, or A¹ is (1-4C)alkylene; X¹ is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; Ar² is phenylene or a heteroaryl diradical; R¹ is (1-4C)alkyl, (3-4C)alkenyl or (3-4C)alkynyl; and R² and R³ together form a group of the formula -A²-x²-A³- which together with the carbon atom to which A² and A³ are attached define a ring having 5 or 6 ring atoms, wherein each of A² and A³ is (1-3C)alkylene and X² is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their manufacture; pharmaceutical compositions containing them and their use as 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的肟衍生物 其中 R⁴包括氢、羧基、氨基甲酰基、氨基、氰基、三氟甲基、(1-4C)烷基氨基、二(1-4C)烷基氨基和(1-4C)烷基； R⁵ 包括氢、(1-4C)烷基、(3-4C)烯基、(3-4C)炔基、(2-5C)烷酰基、卤素-(2-4C)烷基和羟基-(2-4C)烷基； Ar¹ 是亚苯基或二元杂芳基； A¹ 是与 X¹ 的直接连接，或 A¹ 是（1-4C）亚烷基； X¹ 是氧基、硫代、亚砜基或磺酰基； Ar² 是亚苯基或二元杂芳基； R¹ 是(1-4C)烷基、(3-4C)烯基或(3-4C)炔基；以及 R² 和 R³ 一起形成式 -A²-x²-A³- 的基团，该基团与 A² 和 A³ 所连接的碳原子一起定义了一个具有 5 或 6 个环原子的环，其中 A² 和 A³ 均为 (1-3C)亚烷基，X² 为氧基、硫代、亚砜基、磺酰基或亚氨基； 或其药学上可接受的盐； 它们的制造工艺；含有它们的药物组合物及其作为 5-脂氧合酶抑制剂的用途。
• US5332757A
  申请人：——

  公开号：US5332757A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US5482966A
  申请人：——

  公开号：US5482966A

  公开（公告）日：1996-01-09