methyl L-histidyl-L-tyrosinate | 81040-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl L-histidyl-L-tyrosinate
• 英文别名: His-Tyr-OMe
• CAS: 81040-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 332.359
• InChiKey: NAHODXBAVDZOLW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  130.33
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-histidyl-L-tyrosinate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-histidyl-L-tyrosinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl L-histidyl-L-tyrosinate
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌，细胞毒性和驱虫潜力的新型苯并咪唑并肽的合成研究。

  摘要：

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.11.015

文献信息

• Synthesis, Spectral and Antimicrobial Studies on some Newer Imidazole Analogs
  作者：Rajiv Dahiya

  DOI：10.3797/scipharm.0803-04

  日期：——

  A novel series of 3,5-diiodo-4-(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)benzoic acid analogs of amino acids, dipeptides and tripeptides was synthesized by using dicyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide (DCC/DIPC) as coupling agents and triethylamine (TEA) as base. Structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Imidazolopeptides were investigated for their antimicrobial activity and some of newly synthesized compounds 2c, 2d, 2h and their hydrolyzed analogs 3b, 3d exhibited potent bioactivity against pathogenic fungi Candida albicans and dermatophytes Trichophyton mentagrophytes and Microsporum audouinii with MIC values of 12.5-6 μg/ml, as compared to the reference drug - griseofulvin. In addition, moderate activity against gram negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae was also observed for synthesized imidazolopeptides.

  通过使用二环己基碳二亚胺和二异丙基碳二亚胺（DCC/DIPC）作为偶联剂以及三乙胺（TEA）作为碱，合成了一系列新颖的3,5-二碘-4-(2-甲基-1H-咪唑-5-基)苯甲酸氨基酸、二肽和三肽类似物。所有新合成化合物的结构通过元素分析和红外、1H核磁共振、13C核磁共振及质谱数据得到确认。研究了这些咪唑肽的抗菌活性，其中一些新合成的化合物2c、2d、2h及其水解类似物3b、3d显示出对致病真菌白色念珠菌和皮肤癣菌毛癣菌、奥杜安小孢子菌具有强大的生物活性，其最低抑制浓度（MIC）值为12.5-6 μg/ml，相较于参考药物灰黄霉素。此外，合成的咪唑肽还表现出对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌的中等活性。