(Z,E)-2,4-nonadienoic acid ethyl ester | 106335-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,E)-2,4-nonadienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,4E)-2,4-nonadienoate；ethyl (2Z,4E)-nona-2,4-dienoate
• CAS: 106335-87-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MBPMOZCKLKMNFP-GOJKSUSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-2,4-nonadienoic acid ethyl ester 在 (salen)-Mn(III) sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((E)-3-Hex-1-enyl)-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester 、 (Z)-3-(3-Butyl-oxiranyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective catalytic epoxidation of conjugated polyenes. Formal synthesis of LTA4 methyl ester

  摘要：

  The (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation reaction exhibits regioselectivity for attack at cis double bonds of conjugated dienes to afford enantiomerically enriched trans-vinyl epoxides as the major products.

  DOI：

  10.1021/jo00077a001
• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 乙基(2E)-3-(三丁基锡烷基)丙烯酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(Z,E)-2,4-nonadienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cross-coupling of vinyl halides with vinyl tin reagents catalyzed by palladium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a029

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates
  作者：Teiji Yanagi、Takayuki Oh-e、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.3892

  日期：1989.12

  (2E,4E)-, (2Z,4E)-, and (2E,4Z)-2,4-Alkadienoates can be synthesized in high yields by the cross-coupling of ethyl (E)-3-bromoacrylate, methyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate, ethyl (Z)-3-bromocrotonate,1-bromo-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexene, and 4-bromocoumarin with 2-[(E)-1-alkenyl]-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate in the presence of 3 mol% of Pd(OAc)2, 6 mol% of PPh3, and 2 equivalents of Na2CO3 or K2CO3 in alcoholic solvents while retaining the original configuration of the double bonds in β-bromo esters and 1-alkenylboronates. Although the coupling reaction with 1-hexenylboronate with (Z)-3-bromoacrylate gave a mixture of ethyl (2Z,4E)- and (2E,4E)-nonadienoates in a ratio of 63 : 37, it was found that the use of bis(diphenylphosphino)ferrocene as a ligand of palladium brought about the stereoselective coupling under mild conditions.

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。
• YANAGI, TEIJI;OH-E, TAKAYUKI;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3892-3895
  作者：YANAGI, TEIJI、OH-E, TAKAYUKI、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• STILLE J. K.; GROH B. L., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 3, 813-817
  作者：STILLE J. K.、 GROH B. L.

  DOI：——

  日期：——