(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[2-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)benzofuran-5-yl]propionic acid methyl ester | 1008106-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[2-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)benzofuran-5-yl]propionic acid methyl ester
• CAS: 1008106-00-0
• 化学式: C₂₅H₃₃N₂O₆
• 分子量: 457.547
• InChiKey: GRMNCMLMSGZWEW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[2-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)benzofuran-5-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020

文献信息

• Synthesis and resolution of new paramagnetic α-amino acids
  作者：Tamás Kálai、József Schindler、Mária Balog、Elemér Fogassy、Kálmán Hideg

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.020

  日期：2008.2

  New, paramagnetic unnatural α-amino acids were synthesized by the O'Donnell method. In the new amino acids nitroxide is condensed with thiophene, benzene, and tetrahydroisoquinoline ring, or linked through a methylene, benzyl or propargyl spacer. Some of the racemic paramagnetic α-amino acid esters described earlier or in this work were resolved by fractional crystallization of diastereomeric salts

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。