N-hexyl-3-oxohexane-1-sulfonamide | 1206821-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-3-oxohexane-1-sulfonamide
• 英文别名: 3-oxo-hexane-1-sulfonic acid hexylamide
• CAS: 1206821-91-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₃S
• 分子量: 263.401
• InChiKey: GLLKXEQEUDWSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-3-oxohexane-1-sulfonamide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以87%的产率得到2-hexyl-3-propyl-1,2-thiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen mediated hydroacylation of vinyl sulfonates and sulfones on water

  摘要：

  本文报道了一种在水相中制备1,4-酮磺酸盐和砜的温和简便方法。进一步的合成操作可得到难以通过富电子烯烃的氢酰化反应获得的产物。

  DOI：

  10.1039/b914563j
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 3-oxo-hexane-1-sulfonic acid pentafluorophenyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以82%的产率得到N-hexyl-3-oxohexane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen mediated hydroacylation of vinyl sulfonates and sulfones on water

  摘要：

  本文报道了一种在水相中制备1,4-酮磺酸盐和砜的温和简便方法。进一步的合成操作可得到难以通过富电子烯烃的氢酰化反应获得的产物。

  DOI：

  10.1039/b914563j

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。