2,5-bis[(α-diethoxycarbonylmethyl)-α-(pyrrol-2-yl)methyl]-3,5-dimethoxycarbonylpyrrole | 1041006-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis[(α-diethoxycarbonylmethyl)-α-(pyrrol-2-yl)methyl]-3,5-dimethoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: dimethyl 2-[3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxo-1-(1H-pyrrol-2-yl)propyl]-5-formyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1041006-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉
• 分子量: 448.43
• InChiKey: QCVYQMMKAIRTNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 dimethyl 2,5-bis(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2,5-bis[(α-diethoxycarbonylmethyl)-α-(pyrrol-2-yl)methyl]-3,5-dimethoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯与乙烯基取代的芳烃的直接烷基化：合成卟啉类大环化合物的通用前体

  摘要：

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.119

文献信息

• Direct alkylation of pyrrole with vinyl substituted aromatics: versatile precursors for the synthesis of porphyrinoid macrocycles
  作者：Seong-Jin Hong、Seung-Doo Jeong、Jaeduk Yoo、Jong Seung Kim、Juyoung Yoon、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.119

  日期：2008.6

  5-Substituted dipyrromethane analogues (8), (23) and (25) were synthesized by the reaction of 2-vinylpyrroles, 2-vinylthiophene or 2-vinylbenzenes with excess pyrrole in the presence of Lewis acids. Accordingly, tripyrromethane analogues could be obtained by starting with 2,5-divinyl thiophene or 2,6-divinylbenzenes. The reaction usually gave moderate yields and catalyst-dependent was seen in some

  在路易斯酸存在下，通过2-乙烯基吡咯，2-乙烯基噻吩或2-乙烯基苯与过量的吡咯的反应合成5-取代的二吡咯甲烷类似物（8），（23）和（25）。因此，可以通过以2，5-二乙烯基噻吩或2，6-二乙烯基苯为原料获得三吡咯甲烷类似物。该反应通常产生适中的产率，并且在某些情况下观察到催化剂依赖性。该反应与其他报道的二吡咯甲烷合成相容，可用于构建不寻常的卟啉。