(S)-1-benzyl-3-(p-toluene-sulfonylamino)pyrrolidine hydrochloride | 147136-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-(p-toluene-sulfonylamino)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-Benzyl-3-(p-toluenesulfonyl-amino)pyrrolidine hydrochloride；N-[(3S)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 147136-81-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 366.912
• InChiKey: SCHWFTULBXXCBO-LMOVPXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-3-(p-toluene-sulfonylamino)pyrrolidine hydrochloride 、 苯酚 、 氢溴酸 在 溶剂黄146 、 氢溴酸 、 水 、 甲苯 、 乙醚 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 oil 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 105.0~125.0 ℃ 、44.44 kPa 条件下， 反应 0.92h， 以to give a pH of 8.5的产率得到(S)-1-苄基-3-氨基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of (S)-3-amino-1-substituted-pyrrolidines

  摘要：

  一种新的制备立体特异性(S)-3-氨基-1-取代吡咯烷的方法被描述，该化合物是制备喹诺酮和萘啶酮抗菌剂中7位被立体特异性3-氨基吡咯烷侧链占据的关键中间体。该方法从廉价的L-天冬氨酸开始，经过一种新颖的高产率取代环氮化合物转化，将L-天冬氨酸转化为所需的(S)-3-氨基吡咯烷。

  公开号：

  US05177217A1

文献信息

• 1-Benzyl-3-(S)-[2-(S)-(tert-butoxy-carbonylamino) propionylamino] -pyrrolidine and its use as an intermediate
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0911322A2

  公开（公告）日：1999-04-28

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine and its use as an intermediate.

  1-Benzyl-3(S)-[2-(S)-(tert.-butoxy-carbonylamino) propionylamino]-pyrrolidine 及其作为中间体的用途。
• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (S)-3-AMINO-1-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0638068A1

  公开（公告）日：1995-02-15
• US5177217A
  申请人：——

  公开号：US5177217A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5250704A
  申请人：——

  公开号：US5250704A

  公开（公告）日：1993-10-05
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF (S)-3-AMINO-1-SUBSTITUTED-PYRROLIDINES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE (S)-3-AMINO-PYRROLIDINES SUBSTITUEES EN POSITION 1
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993022283A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) A novel process for preparing a stereospecific (S)-3-amino-1-substituted pyrrolidine used as a key intermediate in preparing quinolone and naphthyridone antibacterial agents where the 7-position is occupied with a stereospecific 3-amino-pyrrolidine side chain is described starting from inexpensive L-aspartic acid. L-aspartic acid is converted to the desired (S)-3-aminopyrrolidine via a novel, high yield transformation of a substituted aziridine.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation, à partir d'acide L-aspartique peu coûteux, d'une (S)-3-amino-pyrrolidine stéréospécifique substituée en position 1 et utilisée comme un intermédiaire essentiel à la préparation d'agents antibactériens à base de naphtyridone et de quinolone, dans lesquels la position 7 est occupée par une chaîne latérale 3-amino-pyrrolidine stéréospécifique. L'acide L-aspartique est converti en une (S)-3-amino-pyrrolidine requise par un nouveau procédé de conversion à haut rendement d'une aziridine substituée.