2-bromopyridin-3-yl diethylcarbamate | 51581-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromopyridin-3-yl diethylcarbamate
• 英文别名: 2-bromo-3-diethylcarbamoyloxy-pyridine；2-Brom-3-(N,N-diaethylcarbamyl)-pyridin；2-Brom-3-(N,N-diaethylcarbamyl)pyridin；2-Brom-3-(N,N-diethylcarbamyl)-pyridin；(2-bromopyridin-3-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 51581-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 273.129
• InChiKey: CMLANEXJZBGQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromopyridin-3-yl diethylcarbamate 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基吡啶 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-bromopyridin-3-yl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的C ？H活化与定向原位金属化：芳烃和杂芳烃的互补硼基化

  摘要：

  进行了系统研究，证明了定向邻位金属化（D o M）和Ir催化策略的互补性，这些策略提供了硼化芳族化合物及其随后的Suzuki-Miyaura偶联反应。提出了一种新的概念，即由D o M容易引入的TMS基团作为潜在的区域定向基团，以克服异构化的硼酸酯化产物混合物的否则成问题的生产。附加电子试剂诱导的本位-deborylation和d ö的BPIN产品的M个反应说明。

  DOI：

  10.1002/chem.201000401