5-(2,6-dimethoxyphenyl)dipyrromethane | 1021305-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2'-((dimethoxyphenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)；2,2 inverted exclamation mark-[(2,6-Dimethoxyphenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(2,6-dimethoxyphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1021305-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: KHOKOQXAFFEUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-dimethoxyphenyl)dipyrromethane 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2,6-dimethoxyphenyl)(1H-pyrrol-2-yl)-methyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  合成和表征内消旋-取代钴Tetradehydrocorrin及其电行为走向CO的评价2还原和H 2演变

  摘要：

  甲内消旋-芳基取代的钴（II）tetradehydrocorrin络合物（钴（II）TDHC）已被合成和研究。通过X射线晶体学分析确定的柯林骨架，除了在C1和C19位置外，都相对平坦。循环伏安法（CV）测量，表示两个在-0.53正移可逆的氧化还原夫妇和-1.70相对于Fc / Fc的+为[CO II ] + / [CO我]和[CO我] /（[CO我] • -和/ or [Co II ] -）（[Co II ] = Co（II）TDHC与先前报道的钴卟啉配合物相比，由于四氢脱氢corrin配体由于其单阴离子特性而有效地促进了低价金属物种的形成，因此分别与钴卟啉配合物进行了比较。此外，发现在CO 2气氛下添加H 2 O时，CV测量中的电流显着增加，表明Co（II）TDHC进行了电催化还原反应。但是，在相同条件下使用Co（II）TDHC进行的控制电位电解（CPE）显示生成H 2作为主要产物，仅产生少量CO作为CO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02333
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5-(2,6-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  合成和表征内消旋-取代钴Tetradehydrocorrin及其电行为走向CO的评价2还原和H 2演变

  摘要：

  甲内消旋-芳基取代的钴（II）tetradehydrocorrin络合物（钴（II）TDHC）已被合成和研究。通过X射线晶体学分析确定的柯林骨架，除了在C1和C19位置外，都相对平坦。循环伏安法（CV）测量，表示两个在-0.53正移可逆的氧化还原夫妇和-1.70相对于Fc / Fc的+为[CO II ] + / [CO我]和[CO我] /（[CO我] • -和/ or [Co II ] -）（[Co II ] = Co（II）TDHC与先前报道的钴卟啉配合物相比，由于四氢脱氢corrin配体由于其单阴离子特性而有效地促进了低价金属物种的形成，因此分别与钴卟啉配合物进行了比较。此外，发现在CO 2气氛下添加H 2 O时，CV测量中的电流显着增加，表明Co（II）TDHC进行了电催化还原反应。但是，在相同条件下使用Co（II）TDHC进行的控制电位电解（CPE）显示生成H 2作为主要产物，仅产生少量CO作为CO

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02333

文献信息

• Design, Synthesis, and Photophysical Characterization of Water-Soluble Chlorins
  作者：K. Eszter Borbas、Vanampally Chandrashaker、Chinnasamy Muthiah、Hooi Ling Kee、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo7026728

  日期：2008.4.1

  The use of chlorins as photosensitizers or fluorophores in a range of biological applications requires facile provisions for imparting high water solubility. Two free base chlorins have been prepared wherein each chlorin bears a geminal dimethyl group in the reduced ring and a water-solubilizing unit at the chlorin 10-position. In one design (FbC1-PO3H2), the water-solubilizing unit is a 1,5-diphosphonopent-3-yl

  在许多生物学应用中，使用二氢卟酚作为光敏剂或荧光团需要提供高水溶性的简便设备。已经制备了两种游离碱二氢卟酚，其中每个二氢卟酚在还原环上具有双甲基二甲基基团，并且在二氢卟酚10-位具有水增溶单元。在一种设计中（FbC1-PO 3 H 2），水溶性单元是1,5-二膦基叔丁基-3-基（“燕尾”）单元，以前曾被用于卟啉以达到良好的效果。在另一种设计中（FbC2-PO 3 H 2），水溶性单元是2，6-双（膦酰基甲氧基）苯基单元。开发了两条互补的路线来制备FbC2-PO 3 H从图2中可以看出，需要将保护的膦酸酯部分引入二氢卟酚的东半部前体中，或通过完整二氢卟酚的衍生化而引入。除去膦酸酯保护基团后，在每个合成的最后一步中都实现了水溶性。二氢卟酚FbC1-PO 3 H 2和FbC2-PO 3 H 2具有很高的水溶性（> 10 mM），如1 H NMR光谱法（D 2）所示O）和紫外可见吸收光谱。使用静态
• Synthesis, Electrochemistry, and Photophysics of a Family of Phlorin Macrocycles That Display Cooperative Fluoride Binding
  作者：Allen J. Pistner、Daniel A. Lutterman、Michael J. Ghidiu、Ying-Zhong Ma、Joel Rosenthal

  DOI：10.1021/ja401391z

  日期：2013.5.1

  were prepared in good yields (35-50%) and display unusual multielectron redox and photochemical properties. Each phlorin can be oxidized up to three times at modest potentials and can be reduced twice. The electron-donating and electron-releasing properties of the ancillary aryl substituent attenuate the potentials of these redox events; phlorins containing electron-donating aryl groups are easier to

  已经制备了一组同源的 5,5-二甲基叶绿素大环，其中一个芳环的身份系统地变化。这些衍生物含有辅助的五氟苯基 (3H(Phl(F)))、均三甲苯 (3H(Phl(Mes)))、2,6-双甲氧基苯基 (3H(Phl(OMe)))、4-硝基苯基 (3H(Phl(NO2)) ))) 或 4-叔丁基羧基苯基 (3H(Phl(CO2tBu))) 基团位于 15-中间位。这些类卟啉以良好的产率 (35-50%) 制备，并显示出不寻常的多电子氧化还原和光化学性质。每种根皮素在适度的电位下最多可被氧化 3 次，并可被还原 2 次。辅助芳基取代基的给电子和放电子特性减弱了这些氧化还原事件的电位；含有供电子芳基的根皮素更容易氧化，更难还原，而含有吸电子功能的根皮素则观察到相反的趋势。Phlorin 取代对观察到的光物理学也有明显的影响，因为在大环的外围引入释放电子的芳基，可以产生更大的发射量子产率和更长的荧光寿
• Quantitative Structure‐Property Relationship Modelling for the Prediction of Singlet Oxygen Generation by Heavy‐Atom‐Free BODIPY Photosensitizers**
  作者：Andrey A. Buglak、Asterios Charisiadis、Aimee Sheehan、Christopher J. Kingsbury、Mathias O. Senge、Mikhail A. Filatov

  DOI：10.1002/chem.202100922

  日期：2021.7.7

  charge transfer intersystem crossing (SOCT-ISC) process have recently attracted attention due to their potential to replace costly transition metal complexes in photonic applications. The efficiency of SOCT-ISC in BODIPY donor-acceptor dyads, so far the most thoroughly investigated class of such sensitizers, can be finely tuned by structural modification. However, predicting the triplet state yields and

  通过自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）过程形成长寿命三重激发态的无重原子敏化剂最近引起了人们的关注，因为它们有可能取代光子应用中昂贵的过渡金属配合物。 SOCT-ISC 在 BODIPY 供体-受体二元组（迄今为止研究最彻底的此类敏化剂）中的效率可以通过结构修饰进行微调。然而，由于缺乏已建立的定量结构-性质关系（QSPR）模型，预测此类化合物在特定溶剂中的三重态产率和活性氧（ROS）产生量子产率仍然非常具有挑战性。在这项工作中，分析了在三种不同溶剂（甲苯、乙腈和四氢呋喃）中包含 >70 无重原子 BODIPY 的数据集的单线态氧生成量子产率 (Φ Δ ) 的可用数据。为了建立可靠的QSPR模型，合成了一系列在中间位带有不同给电子芳基的新型BODIPY，研究了它们的光学和结构性质以及单线态氧生成的溶剂依赖性，证实了三线态的形成通过 SOCT-ISC 机制进行状态。对于BODIPY结
• Effect of secondary substituent on the physical properties, crystal structures, and nanoparticle morphologies of (porphyrin)Sn(OH)2: diversity enabled via synthetic manipulations
  作者：Suk Joong Lee、Rebecca A. Jensen、Christos D. Malliakas、Mercouri G. Kanatzidis、Joseph T. Hupp、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/b804629h

  日期：——

  A highly efficient porphyrin synthesis facilitates a systematic investigation of the effects that secondary substituents have on the physical properties, crystal structures, and nanoparticle morphologies of amphiphilic (porphyrin)Sn(OH)2.

  卟啉的高效合成有助于系统地研究二级取代基对两亲（卟啉）Sn(OH)2 的物理性质、晶体结构和纳米粒子形态的影响。
• Direct Synthesis of ABCD‐Porphyrin Platinum(II) Complexes via Dehydrative Aromatization
  作者：Ryo Inoue、Momoka Yokoyama、Itsuki Maruyama、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1002/chem.202301717

  日期：2023.9.21

  This study describes synthesis of ABCD-porphryin Pt(II) complexes via dehydrative aromatization in one-pot from corresponding dipyrrinatoPt(II) complexes and bisformyldipyrrins. This procedure also enables the construction of a C1-symmetrical ABCD-porphyrin with intrinsic chirality from achiral precursors. The photophysical properties of obtained molecules are also described in detail.

  本研究描述了通过一锅脱水芳构化从相应的二吡啉铂 (II) 络合物和双甲酰二吡林合成ABCD-卟啉 Pt(II) 络合物。该过程还使得能够从非手性前体构建具有内在手性的C 1 -对称ABCD-卟啉。还详细描述了所得分子的光物理性质。