(+/-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-myo-inositol | 124516-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-myo-inositol
• CAS: 124516-79-6
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇
• 分子量: 434.53
• InChiKey: ISHWHGOJAXJLBA-GVUKCBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90.3%的产率得到(+/-)-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of myo-inositol derivatives required for the total synthesis of surugatoxin, prosurugatoxin, and neosurugatoxin.

  摘要：

  制备了全合成surugatoxin、prosurugatoxin和neosurugatoxin所需的两种肌醇衍生物(4)和(5)。由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3 合成 (±)-2, 3-O-亚环己基-4, 5-O-异亚丙基-1-O-甲氧基甲基-肌醇 (4) -O-环己叉基-4, 5-O-异丙叉基-肌醇 (6) 分 4 步，和 (-)-2, 3-O-环己叉基-1, 4-二-O-甲氧基甲基-5-O- [2', 3', 4'-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基]-肌醇 (5) 由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3-O-亚环己基- 合成5, 6-O-异丙叉-肌醇 (12)，分 7 个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.791
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-O-benzoyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-myo-inositol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-6-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-4,5-O-isopropylidene-1-O-methoxymethyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of myo-inositol derivatives required for the total synthesis of surugatoxin, prosurugatoxin, and neosurugatoxin.

  摘要：

  制备了全合成surugatoxin、prosurugatoxin和neosurugatoxin所需的两种肌醇衍生物(4)和(5)。由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3 合成 (±)-2, 3-O-亚环己基-4, 5-O-异亚丙基-1-O-甲氧基甲基-肌醇 (4) -O-环己叉基-4, 5-O-异丙叉基-肌醇 (6) 分 4 步，和 (-)-2, 3-O-环己叉基-1, 4-二-O-甲氧基甲基-5-O- [2', 3', 4'-三-O-乙酰基-β-D-吡喃木糖基]-肌醇 (5) 由 (±)-1-O-苯甲酰基-2, 3-O-亚环己基- 合成5, 6-O-异丙叉-肌醇 (12)，分 7 个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.791