3-allyl-4-bromomethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester | 1032611-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-bromomethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxy-3-prop-2-enylbenzoate；methyl 4-(bromomethyl)-2,6-dimethoxy-3-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 1032611-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₄
• 分子量: 329.191
• InChiKey: MHMTVFAIKUWTCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-3-oxopropionic acid methyl ester 、 3-allyl-4-bromomethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到3-allyl-4-[3-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-3-oxopropyl]-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki反应可有效合成四环素的结构核心。

  摘要：

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.200701676
• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxymethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到3-allyl-4-bromomethyl-2,6-dimethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki反应可有效合成四环素的结构核心。

  摘要：

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.200701676