2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-3-hydroxynonan-4-one | 1016547-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-3-hydroxynonan-4-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxynonan-4-one
• CAS: 1016547-05-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: UHZZRVIUADVRBU-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 、 1,3,2-二噁硼戊环,2-(1-己炔基)-4,4,5,5-四甲基- 生成 2-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-3-hydroxynonan-4-one 、
  参考文献：
  名称：

  1-烯基-1,1-杂双金属化合物的生成和串联反应：用于有机合成的实用且通用的试剂

  摘要：

  公开了一种用于生成通用 1-烯基-1,1-杂双金属中间体的实用且直接的方法及其在构建功能化构件中的应用。从容易获得的空气稳定的 1-炔基-1-硼酸酯开始，用二环己基硼烷进行硼氢化反应生成 1-烯基-1,1-二硼物种。使用二烷基锌试剂进行原位金属转移，得到 1-烯基-1,1- 杂双金属中间体。用醛直接处理，然后进行后处理，可以以 70-95% 的产率分离 B(pin)-取代的烯丙醇。B(pin)-取代的烯丙醇与 NBS 反应，通过半频哪醇型重排以 51-77% 的产率提供 (E)-α，β-不饱和醛。1-链烯基-1的原位处理，具有醛的 1-异双金属中间体，然后进行 TBHP 氧化，可以制备 α-羟基酮。在优化条件下，将 1-烯基-1,1-杂双金属中间体添加到各种受保护的 α-和 β-羟基醛中，可以很好地控制非对映选择性，以提供差异保护的二羟基酮。1-烯基-1,1-杂双金属中间体也已用于串联醛加成/Suzuki

  DOI：

  10.1021/ja077664u

文献信息

• Generation and Tandem Reactions of 1-Alkenyl-1,1-Heterobimetallics:  Practical and Versatile Reagents for Organic Synthesis
  作者：Hongmei Li、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja077664u

  日期：2008.3.1

  A practical and straightforward method for generation of versatile 1-alkenyl-1,1-heterobimetallic intermediates and their application to construction of functionalized building blocks are disclosed. Beginning with readily available air-stable 1-alkynyl-1-boronate esters, hydroboration with dicyclohexylborane generates 1-alkenyl-1,1-diboro species. In situ transmetallation with dialkylzinc reagents

  公开了一种用于生成通用 1-烯基-1,1-杂双金属中间体的实用且直接的方法及其在构建功能化构件中的应用。从容易获得的空气稳定的 1-炔基-1-硼酸酯开始，用二环己基硼烷进行硼氢化反应生成 1-烯基-1,1-二硼物种。使用二烷基锌试剂进行原位金属转移，得到 1-烯基-1,1- 杂双金属中间体。用醛直接处理，然后进行后处理，可以以 70-95% 的产率分离 B(pin)-取代的烯丙醇。B(pin)-取代的烯丙醇与 NBS 反应，通过半频哪醇型重排以 51-77% 的产率提供 (E)-α，β-不饱和醛。1-链烯基-1的原位处理，具有醛的 1-异双金属中间体，然后进行 TBHP 氧化，可以制备 α-羟基酮。在优化条件下，将 1-烯基-1,1-杂双金属中间体添加到各种受保护的 α-和 β-羟基醛中，可以很好地控制非对映选择性，以提供差异保护的二羟基酮。1-烯基-1,1-杂双金属中间体也已用于串联醛加成/Suzuki