diethyl 3-[(2-acetyloxyphenyl)ethoxyphosphinoyl]propylphosphonate | 1391838-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: diethyl 3-[(2-acetyloxyphenyl)ethoxyphosphinoyl]propylphosphonate
• 英文别名: [2-[3-Diethoxyphosphorylpropyl(ethoxy)phosphoryl]phenyl] acetate
• CAS: 1391838-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇P₂
• 分子量: 406.353
• InChiKey: XUKADSNMAUWPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-[(2-acetyloxyphenyl)ethoxyphosphinoyl]propylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到3-[hydroxy(2-hydroxyphenyl)phosphinoyl]propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 次磷酸铵 、 三乙基硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 diethyl 3-[(2-acetyloxyphenyl)ethoxyphosphinoyl]propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化膦酰基膦酸作为磷酰胺霉素类似物的不寻常络合单元

  摘要：

  Fosmidomycin (1a) 和 FR-90098 是 1-脱氧-D-木酮糖-5-磷酸还原异构酶 (DXR) 的有效抑制剂，DXR 是负责类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸 (MEP) 途径的第二种酶。本文描述了四种类型的靶标的合成，这些靶标以磷酰 - 膦酸基序作为抑制 DXR 的共同核心。在这些结构中，异羟肟酸被基于次膦酸的各种螯合剂取代，所述次膦酸与能够形成五元或六元螯合环的不同官能团相连。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200210