(S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-aminium chloride | 2225126-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-aminium chloride
• 英文别名: (S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-amine hydrochloride；(1S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 2225126-63-4
• 化学式: C₉H₁₂BrN*ClH
• 分子量: 250.566
• InChiKey: VPQKYPUUMKIBFM-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-aminium chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(1-fluorocyclopropane-1-carboxamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-((S)-1-(2-methyl-4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  扩大 von Hippel-Lindau E3 泛素连接酶配体亚苯基核心的结构多样性：开发高效缺氧诱导因子 1α 稳定剂

  摘要：

  缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 是人类细胞适应缺氧的主要介质。 HIF-1α 蛋白水平和活性受到泛素 E3 连接酶 von Hippel-Lindau (VHL) 的严格调控。在这里，我们对新型 VHL 抑制剂进行了结构引导和生物活性驱动的设计。我们的迭代和组合策略侧重于亚苯基单元的化学变异性，并包含更多的多样性点。定制亚苯基片段的利用和苄基甲基的立体选择性安装提供了有效的 VHL 配体。确定了 VHL-配体复合物的三种高分辨率结构，并探索了这些配体的生物活性构象。最有效的抑制剂 ( 30 ) 表现出低于 40 nM 的解离常数，由荧光偏振和表面等离振子共振独立确定，并且细胞效力增强，其诱导 HIF-1α 转录活性的卓越能力证明了这一点。我们的工作预计将激发未来对 HIF-1α 稳定剂和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂的新配体的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00434
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-1-(4-bromo-2-methyl-phenyl)ethyl]amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到(S)-1-(4-bromo-2-methylphenyl)ethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  扩大 von Hippel-Lindau E3 泛素连接酶配体亚苯基核心的结构多样性：开发高效缺氧诱导因子 1α 稳定剂

  摘要：

  缺氧诱导因子 1α (HIF-1α) 是人类细胞适应缺氧的主要介质。 HIF-1α 蛋白水平和活性受到泛素 E3 连接酶 von Hippel-Lindau (VHL) 的严格调控。在这里，我们对新型 VHL 抑制剂进行了结构引导和生物活性驱动的设计。我们的迭代和组合策略侧重于亚苯基单元的化学变异性，并包含更多的多样性点。定制亚苯基片段的利用和苄基甲基的立体选择性安装提供了有效的 VHL 配体。确定了 VHL-配体复合物的三种高分辨率结构，并探索了这些配体的生物活性构象。最有效的抑制剂 ( 30 ) 表现出低于 40 nM 的解离常数，由荧光偏振和表面等离振子共振独立确定，并且细胞效力增强，其诱导 HIF-1α 转录活性的卓越能力证明了这一点。我们的工作预计将激发未来对 HIF-1α 稳定剂和蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 降解剂的新配体的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00434

文献信息

• CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2424865A2

  公开（公告）日：2012-03-07
• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11BÉTA-HYDROXYSTEROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010127237A2

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention relates to novel compounds of the Formula Ik, Im1, Im2, Im5, In1, In2, In5, lo1, lo2, lo5, Ip1, Ip3, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.