(Z)-7-[(1R,2S,4S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid | 85798-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,4S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
• CAS: 85798-94-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: IWSCITFBDCQRGG-IGUVKOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,4S)-3-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007