(-)-(4S)-1-methyl-4-(4-morpholinobenzyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one | 1407153-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-(4S)-1-methyl-4-(4-morpholinobenzyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-1-methyl-4-(4-morpholinobenzyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1407153-85-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₄
• 分子量: 396.446
• InChiKey: IMLSTLPZTSDPCP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)吗啉 、 1-allyl-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-2,4,4,7,7,9-hexamethyl-N,N-bis((R)-1-phenylethyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-12-amine 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(-)-(4S)-1-methyl-4-(4-morpholinobenzyl)-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的合成及应用

  摘要：

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的设计与合成已经完成。该配体可以在Pd催化的烯烃的不对称加氢/芳构化反应中用作优雅的手性单齿配体，从而产生具有良好对映选择性的手性咪唑烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c8ob01785a

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Brett A. Hopkins、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201205233

  日期：2012.9.24

  leads to significantly improved enantioselectivities with electron‐poor aryl halide substrates. It is suggested that the CC bond‐forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。