4-ethylidene cyclohexylbenzene | 138624-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylidene cyclohexylbenzene
• 英文别名: (4-ethylidenecyclohexyl)benzene
• CAS: 138624-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: UTKSUXGQSYKFMF-OIXVIMQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylidene cyclohexylbenzene 在 C₂₈H₁₈Co^(1-)*K⁽¹⁺⁾*2C₄H₁₀O₂ 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-乙基-4-苯基-环己烷
  参考文献：
  名称：

  无杂原子的芳烃钴和芳烃铁催化剂用于加氢

  摘要：

  发现加氢甲酰化75年后，钴催化剂正在氢化反应中复兴。我们评估了芳烃金属盐，其中低价金属种类（在概念上不同于基于杂原子的配体）通过π与烃的配位作用得以稳定。双（蒽）钴酸钾1和高铁酸钾2可被视为准“裸”阴离子金属物质的合成前体。与不饱和分子（烯烃，芳烃，羰基化合物）的氢化反应中存在的各种π受体（不稳定）配位有效地阻碍了它们的聚集。烯烃加氢的动力学研究，NMR光谱学和中毒研究支持了衍生自1的均相催化剂的形成它通过烯烃的配位得以稳定。该催化剂概念补充了将具有杂原子供体配体的配合物用于还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.201308967
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-6-phenylspiro[2.5]octane 在 四羟基二硼 、 5%-palladium/activated carbon 、 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-ethylidene cyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Titanium and Cobalt Bimetallic Radical Redox Relay for the Isomerization of N-Bz Aziridines to Allylic Amides
  作者：Song Lin、Devin P. Wood、Weiyang Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610779

  日期：2021.11

  Herein a bimetallic radical redox-relay strategy is employed to generate alkyl radicals under mild conditions with titanium(III) catalysis and terminated via hydrogen atom transfer with cobalt(II) catalysis to enact base-free isomerizations of N-Bz aziridines to N-Bz allylic amides. This reaction provides an alternative strategy for the synthesis of allylic amides from alkenes via a three-step sequence

  本文采用双金属自由基氧化还原-中继策略，在钛(III)催化的温和条件下生成烷基自由基，并通过钴(II)催化的氢原子转移终止，以进行N -Bz氮丙啶到N -Bz的无碱异构化烯丙基酰胺。该反应提供了一种通过三步序列从烯烃合成烯丙基酰胺的替代策略，以完成正式的转位烯丙基胺化。
• Liquid crystal control of regio- and diastereoselectivity in the acid-catalyzed elimination of alkyl phosphates to alkenes
  作者：Kenji Fukunaga、Hisao Kansui、Tomoko Taniguchi、Takehisa Kunieda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10321-5

  日期：1997.12

  The E1 reactions of sec- and tert-alkyl phosphates to isomeric olefins, as catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid proceed smoothly with remarkably high regio- and diastereoselectivity in a smectic liquid crystalline phase medium, in contrast to isotropic reactions, which result in much lower selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• BF3·OEt2 promotes fast, mild, clean and regioselective dehydration of tertiary alcohols
  作者：Gary H. Posner、Ellen M. Shulman-Roskes、Chang Ho Oh、Jean-Christophe Carry、Julianne V. Green、A.Brian Clark、Haiyan Dai、Tizah E.N. Anjeh

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80200-p

  日期：1991.11

  BF3.OEt2 in methylene chloride at 25-degrees-C for 2 hours or less is shown to be effective for easy conversion of tertiary alcohols into the corresponding thermodynamically most stable alkenes.