<2,3-dichloro-4-<3-<(tert-butoxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetamide | 92285-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2,3-dichloro-4-<3-<(tert-butoxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[[5-[4-(2-amino-2-oxoethoxy)-2,3-dichlorobenzoyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]carbamate
• CAS: 92285-20-6
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂N₂O₆
• 分子量: 469.321
• InChiKey: FTQZWOIIPHUQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,3-dichloro-4-<3-<(tert-butoxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetamide 在 吡啶 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 <2,3-dichloro-4-<3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {2,3-dichloro-4-[3-(aminomethyl)-4-hydroxybenzoyl]phenoxy}acetate hydrochloride 在 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 <2,3-dichloro-4-<3-<(tert-butoxycarboxamido)methyl>-4-hydroxybenzoyl>phenoxy>acetamide
  参考文献：
  名称：

  [（氨基甲基）芳氧基]乙酸酯。一类新的高天花板利尿剂。2.氧乙酸侧链的修饰。

  摘要：

  从[2,3-二氯-4-（4-羟基苯甲酰基）苯氧基]乙酸乙酯的一系列氨基甲基衍生物中发现高天花板利尿钠活性，促使我们继续研究这种新的（芳氧基）乙酸利尿剂。氧乙酸侧链的系统性变化表明，羧酸功能是体内的活性物质，而乙酯基团则充当前药以增强口服吸收。不能在体内产生羧酸的侧链官能团不能赋予目标化合物利尿活性。还描述了另外的侧链修饰，包括同源性，甲基取代和杂原子取代。氧乙酸侧链环化成二氢苯并呋喃-2-羧酸生成的化合物32

  DOI：

  10.1021/jm00378a011

文献信息

• PLATTNER, J. J.;FUNG, A. K. L.;SMITAL, J. R.;LEE, C. -M.;CROWLEY, S. R.;P+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1587-1596
  作者：PLATTNER, J. J.、FUNG, A. K. L.、SMITAL, J. R.、LEE, C. -M.、CROWLEY, S. R.、P+

  DOI：——

  日期：——